2,4-dichlorobenzyliminepropane | 75692-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichlorobenzyliminepropane
• 英文别名: N-(2,4-Dichlor-benzyliden)-propylamin；1-(2,4-dichlorophenyl)-N-propylmethanimine
• CAS: 75692-60-3
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂N
• 分子量: 216.11
• InChiKey: RHFMFBIQQRIMCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichlorobenzyliminepropane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(2,4-二氯苯基)甲基]丙烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Benzylamines: synthesis and evaluation of antimycobacterial properties

  摘要：

  The synthesis of benzylamines with various N-alkyl chains and substituents in the aromatic system as well as their evaluation on Mycobacterium tuberculosis H 37 Ra are described. The most active compounds in this test, N-methyl-3-chlorobenzylamine (19, MIC 10.2 micrograms/mL), N-methyl-3,5-dichlorobenzylamine (93, MIC 10.2 micrograms/mL), and N-butyl-3,5-difluorobenzylamine (103, MIC 6.4 micrograms/mL), also exhibited a marked inhibitory effect on Mycobacterium marinum and Mycobacterium lufu used for the determination of antileprotic properties. The combinations of 93 with aminosalicylic acid, streptomycin, or dapsone exert marked supra-additive effects on M. tuberculosis H 37 Ra.

  DOI：

  10.1021/jm00375a005
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 3,4-二氯苯甲醛 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到2,4-dichlorobenzyliminepropane
  参考文献：
  名称：

  基于（R）-（-）-4-苯基-2-恶唑烷酮的荧光探针传感器，可有效检测二价阳离子。

  摘要：

  近年来，传感器科学领域取得了重大进展，导致了用于感测金属离子的高效荧光探针的开发。本文报道了基于（R）-（-）-4-苯基-2-恶唑烷酮的荧光分子探针。荧光研究表明，该分子探针可以成功地用于检测二价金属阳离子，例如Cu 2 +，Co 2 +，Pb 2+和Zn 2+。在分子探针上添加二价金属阳离子在紫外可见光谱和荧光光谱下产生了特定的相互作用模式。这些分子可以使用荧光猝灭检测金属阳离子。Stern-Volmer图用于确定淬灭速率系数，计算得出为2×10 1对于铜，钴和锌，分别为1.06×10 3和7.39×10 2 M -1 s -1。计算重金属阳离子的检出限表明，与现有的标准数据相比，报道的分子探针提高了检出限。定量限值也很好地在允许范围内。使用密度泛函理论方法和高斯09 W软件评估了最高占据分子轨道到最低未占据分子轨道的前沿能隙，该方法补充了氮杂环丁酮与二价金属离子的配位作用。

  DOI：

  10.1002/bio.3830

文献信息

• N,N'-Dialkylbis(dichlorophenyl)ethylenediamines and -imidazolidines: relationship between structure and estradiol receptor affinity
  作者：Erwin Von Angerer、Gerhard Kranzfelder、Ashok K. Taneja、Helmut Schoenenberger

  DOI：10.1021/jm00186a012

  日期：1980.12

  6-dichloro-substituted compounds exhibit for N-CH3 (2e, 3e), N-C2H5 (2f, 3f), and N-C3H7 (2g, 3g) an affinity to the estradiol receptor (Ka values ranging from 9.1 X 10(4) to 9.1 X 10(6)), because the nitrogen atoms are shielded by the ortho-located chlorine atoms; therefore, a binding interaction with hydrophobic receptor areas is possible. These substances show weak uterotrophic activity and no significant effect

  合成了具有2,4,2,6,3,4和3,5位氯的非对映异构N，N'-二烷基双（二氯苯基）乙二胺和相应的咪唑烷。仅2,6-二氯取代的化合物的立体异构体对N-CH3（2e，3e），N-C2H5（2f，3f）和N-C3H7（2g，3g）表现出对雌二醇受体（Ka值范围从9.1 X 10（4）到9.1 X 10（6）），因为氮原子被邻位氯原子屏蔽；因此，与疏水性受体区域的结合相互作用是可能的。这些物质具有弱的子宫营养能力，并且对DMBA诱导的激素依赖性大鼠乳腺腺癌的生长没有明显影响。
• Li, Zhifang; Zhang, Yongmin, Organic Preparations and Procedures International, 2001, vol. 33, # 2, p. 185 - 187
  作者：Li, Zhifang、Zhang, Yongmin

  DOI：——

  日期：——
• Benzylamines: synthesis and evaluation of antimycobacterial properties
  作者：Wolfgang R. Meindl、Erwin Von Angerer、Helmut Schoenenberger、Gotthard Ruckdeschel

  DOI：10.1021/jm00375a005

  日期：1984.9

  The synthesis of benzylamines with various N-alkyl chains and substituents in the aromatic system as well as their evaluation on Mycobacterium tuberculosis H 37 Ra are described. The most active compounds in this test, N-methyl-3-chlorobenzylamine (19, MIC 10.2 micrograms/mL), N-methyl-3,5-dichlorobenzylamine (93, MIC 10.2 micrograms/mL), and N-butyl-3,5-difluorobenzylamine (103, MIC 6.4 micrograms/mL), also exhibited a marked inhibitory effect on Mycobacterium marinum and Mycobacterium lufu used for the determination of antileprotic properties. The combinations of 93 with aminosalicylic acid, streptomycin, or dapsone exert marked supra-additive effects on M. tuberculosis H 37 Ra.
• Fluorescent probe sensor based on (R)‐(−)‐4‐phenyl‐2‐oxazolidone for effective detection of divalent cations
  作者：Shyamal Baruah、Merangmenla Aier、Amrit Puzari

  DOI：10.1002/bio.3830

  日期：2020.12

  Significant progress attained in sensor science in recent years has resulted in the development of highly efficient fluorescence probes for sensing metal ions. Fluorescent molecular probes based on (R)‐(−)‐4‐phenyl‐2‐oxazolidone are reported here. Fluorescence studies indicated that the molecular probe could be used successfully to sense divalent metal cations such as Cu2+, Co2+, Pb2+, and Zn2+. The

  近年来，传感器科学领域取得了重大进展，导致了用于感测金属离子的高效荧光探针的开发。本文报道了基于（R）-（-）-4-苯基-2-恶唑烷酮的荧光分子探针。荧光研究表明，该分子探针可以成功地用于检测二价金属阳离子，例如Cu 2 +，Co 2 +，Pb 2+和Zn 2+。在分子探针上添加二价金属阳离子在紫外可见光谱和荧光光谱下产生了特定的相互作用模式。这些分子可以使用荧光猝灭检测金属阳离子。Stern-Volmer图用于确定淬灭速率系数，计算得出为2×10 1对于铜，钴和锌，分别为1.06×10 3和7.39×10 2 M -1 s -1。计算重金属阳离子的检出限表明，与现有的标准数据相比，报道的分子探针提高了检出限。定量限值也很好地在允许范围内。使用密度泛函理论方法和高斯09 W软件评估了最高占据分子轨道到最低未占据分子轨道的前沿能隙，该方法补充了氮杂环丁酮与二价金属离子的配位作用。