(20R)-20-vinylpregn-5-ene-3β,20-diol 3β-tert-butyldimethylsilyl ether | 99602-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R)-20-vinylpregn-5-ene-3β,20-diol 3β-tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: 2-((3S,8S,10R,13S,14S,17S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)but-3-en-2-ol；(20R,S)-20-vinylpregn-5-ene-3β,20-diol 3β-tert-butyldimethylsilyl ether
• CAS: 99602-17-2；99630-80-5
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂Si
• 分子量: 458.8
• InChiKey: FCHNBJXNGYLFIY-JSJHCKIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R)-20-vinylpregn-5-ene-3β,20-diol 3β-tert-butyldimethylsilyl ether 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (20E,23E,25E)-26-Phenyl-27-norcholesta-5,20(22),23,25-tetraen-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  用作膜探针的烯烃固醇衍生物的合成

  摘要：

  据报道具有与胆固醇相同的结构特征并且具有适合膜流动性研究的疏水性荧光侧链的固醇的合成和表征。

  DOI：

  10.1039/c39850000901
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 3β-t-butyldimethylsilyloxy-pregn-5-en-20-one 以100%的产率得到(20R)-20-vinylpregn-5-ene-3β,20-diol 3β-tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  用作膜探针的烯烃固醇衍生物的合成

  摘要：

  据报道具有与胆固醇相同的结构特征并且具有适合膜流动性研究的疏水性荧光侧链的固醇的合成和表征。

  DOI：

  10.1039/c39850000901

文献信息

• Synthesis from pregnenolone of fluorescent cholesterol analog probes with conjugated unsaturation in the side chain
  作者：Jacinta Drew、Marie Letellier、Peter Morand、Arthur G. Szabo

  DOI：10.1021/jo00227a020

  日期：1987.9