17-β-hydroxy-17-α-allyl-3-ethylenedioxy-estra-5,10-diene | 141299-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-β-hydroxy-17-α-allyl-3-ethylenedioxy-estra-5,10-diene
• 英文别名: 17β-hydroxy-17α-propenyl-3-ethylenedioxyestrone-5,10-diene；(8S,13S,14S,17R)-17-allyl-13-methyl-1,2,4,6,7,8,12,13,14,15,16,17-dodecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxolan]-17-ol；(8S,13S,14S,17R)-13-methyl-17-prop-2-enylspiro[1,2,4,6,7,8,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-ol
• CAS: 141299-95-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: VBDDGDLFYDUSPM-MLNNCEHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-β-hydroxy-17-α-allyl-3-ethylenedioxy-estra-5,10-diene 在 二氯乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 17-β-hydroxy-17-α-allyl-estra-5,10-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙孕素的合成方法

  摘要：

  本发明公开了烯丙孕素的合成方法，以化合物3‑乙撑二氧基雌甾‑5，10‑二烯‑17‑酮为原料，与烯丙基格氏试剂进行格氏反应，制得17‑β‑羟基‑17‑α‑烯丙基‑3‑乙撑二氧基‑雌甾‑5，10‑二烯；再进行脱保护转位，制得17‑β‑羟基‑17‑α‑烯丙基‑雌甾‑5，10‑二烯‑3‑酮；再进行脱氢反应制得烯丙孕素粗品，精制后制得烯丙孕素精品。合成路线简单方便，且反应过程中所用到的原料便宜，工艺稳定，适于工业化大生产。

  公开号：

  CN106810584A
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 3-缩酮 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51 %的产率得到17-β-hydroxy-17-α-allyl-3-ethylenedioxy-estra-5,10-diene
  参考文献：
  名称：

  醛和酮与烯丙醇的电化学烯丙基化

  摘要：

  我们在此公开了未活化的醛和酮与烯丙醇的电化学烯丙基化。在室温下，在简单的不可分割的池中用烯丙醇处理醛/酮，可以获得多种高烯丙醇。与之前使用烯丙基有机金属试剂、烯丙基硅、烯丙基硼和烯丙基卤化物作为烯丙基前体的策略相比，本方法使用烯丙醇作为有效的替代物，这使其更加实用和环境可持续。

  DOI：

  10.1039/d4gc01838a

文献信息

• 11-PHOSPHOROUS STEROID DERIVATIVES USEFUL AS PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Fiordeliso J. James

  公开号：US20070232570A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention is directed to novel 11-phosphorous steroid derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by a progesterone or glucocorticoid receptor.

  本发明涉及新颖的11-磷酸类固醇衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗受孕激素或糖皮质激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• 17-PHOSPHOROUS STEROID DERIVATIVES USEFUL AS PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Jiang Weiqin

  公开号：US20070207982A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The present invention is directed to novel 17-phosphorous steroid derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by a progesterone or glucocorticoid receptor.

  本发明涉及新颖的17-磷类固醇衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗受孕激素或糖皮质激素受体调节的疾病和症状中的用途。
• 一种四烯雌酮的制备方法
  申请人：浙江神洲药业有限公司

  公开号：CN110950920A

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明公开了一种四烯雌酮的制备方法，属于药物化合物的制备加工技术领域。该方法为先将3位保护的雌甾‑Δ5,10，Δ9,11‑二烯‑17‑酮(1)溶解在有机溶剂进行格氏反应得3位保护的17β‑羟基‑17α‑丙烯基‑雌甾‑Δ5,10，Δ9,11‑二烯(2)，然后再进行水解反应得到17β‑羟基‑17α‑丙烯基雌甾‑3‑酮‑Δ5,10，Δ9,11‑二烯(3)的二氯甲烷溶液，最后经过脱氢反应得到四烯雌酮。本发明方法反应完全，反应完全判断标准明确，副产物少；各步反应产物易纯化，最终产物总质量产率高于75％，纯度达99％以上；原料价廉易得，成本低，可操作性强，有极高的商业竞争力，适合工业化大规模生产，具有良好的经济效益。
• Discovery of novel phosphorus-containing steroids as selective glucocorticoid receptor antagonist
  作者：Weiqin Jiang、James J. Fiordeliso、George Allan、Olivia Linton、Pamela Tannenbaum、Jun Xu、Peifang Zhu、Joseph Gunnet、Keith Demarest、Scott Lundeen、Zhihua Sui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.003

  日期：2007.3

  Mifepristone is a non-selective antagonist of 3-oxosteroid receptors with both abortifacient and anti-diabetic activities. For glucocorticoid receptor (GR) program, we sought an unexplored, synthetically accessible phosphorus-containing steroidal mimetic of mifepristone, suitable for parallel synthesis of analogues. One compound 4a, with high oral bioavailability (59%) in rat, exhibited functional antagonism of GR in oral glucose tolerance test (OGTT). Thus this series of compounds might be potentially useful for the treatment of type II diabetes.
• US7678781B2
  申请人：——

  公开号：US7678781B2

  公开（公告）日：2010-03-16