(8-Acetoxyoctyl)-triphenylphosphonium-bromid | 77328-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (8-Acetoxyoctyl)-triphenylphosphonium-bromid
• 英文别名: 8-acetyloxyoctyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 77328-78-0
• 化学式: Br*C₂₈H₃₄O₂P
• 分子量: 513.455
• InChiKey: PKTIVGXYWYUEMR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-Acetoxyoctyl)-triphenylphosphonium-bromid 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (8Z,10E)-8,10-Dodecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  信息素XX。合成von（E）-8，（E）-10-dodecadien-1-ol（codlemone），dem sexlockstoff des apfelwicklers，塞纳异构体，同系物和衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85631-8
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (8-Acetoxyoctyl)-triphenylphosphonium-bromid
  参考文献：
  名称：

  一种(Z/E)-8-十二碳烯-1-醇醋酸酯化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种(Z/E)‑8‑十二碳烯‑1‑醇醋酸酯化合物的合成方法，具体地，所述的方法包括步骤：用1,8‑辛二醇制备得到8‑溴代辛醇，随后进行酯化反应得到8‑溴辛醇醋酸酯，然后制备ω‑乙酰氧基辛烷基三苯基溴化膦盐，最后通过Scholoer‑wittig反应得到(Z/E)‑8‑十二碳烯‑1‑醇醋酸酯。本发明方法原料易得，产率高，选择性好，适合工业化生产。

  公开号：

  CN109734599A

文献信息

• Pheromone, XXXII. Bausteine zur Darstellung zweifach ungesättigter Schmetterlings-pheromone
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Wilfried Schätzke、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119810920

  日期：1981.9.21

  Die Darstellung α,ω-bifunktioneller Ausgangsverbindungen sowie (Z)- und (E)-konfigurierter, ungesättigter Synthesebausteine, die man mittels Wittig-Reaktion, Michael-Addition, Acetylen-synthese oder Crombie-Reaktion erhält, wird beschrieben. Diese Verbindungen werden im Rahmen eines „Baukastensystems” zur Synthese bisolefinischer Sexualpheromone benötigt.

  描述了通过Wittig反应，Michael加成，乙炔合成或Crombie反应获得的α，ω-双功能起始化合物以及（Z）和（E）构型的不饱和合成结构单元的表示。这些化合物是合成双烯烃性信息素的“模块系统”的一部分。
• Pheromone XLI. Stereoselektive Synthesen von 1,5- und 1,6-Alkadienen als Sexualpheromone und Pheromonanaloge
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198219820807

  日期：1982.8.19

  Nach Art eines „Baukastensystems” werden Alkadienylacetate, Alkadienole und Alkadienale, wie sie als Sexualpheromone weiblicher Schmetterlinge bekannt sind, mit ethylen- bzw. trimethylenunterbrochenen Doppelbindungen (1,5- bzw. 1,6-Alkadiene) unterschiedlicher Positionen und Geometrien synthetisiert.

  以“模块化系统”的方式，乙酸二烯基酯，链二烯醇和链二烯醛（它们被称为雌性蝴蝶的性信息素）是通过双键被乙烯或三亚甲基（1,5或1,6链二烯）打断而合成的。位置和几何形状。