2-(4-chlorophenyl)-2-chloroethylamine hydrochloride | 17528-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2-chloroethylamine hydrochloride
• 英文别名: 2-Chloro-2-(4-chlorophenyl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 17528-87-9
• 化学式: C₈H₉Cl₂N*ClH
• 分子量: 226.533
• InChiKey: KKGZAXBPXJBZBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2-chloroethylamine hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  具有激动剂活性的辣椒素类似物作为新型镇痛药的类似物：结构活性研究。4.有力的口服活性止痛药。

  摘要：

  辣椒素分子激动剂特性所必需的三个区域的结构特征已通过先前报道的模块化方法进行了描述。在啮齿动物模型中，这些体外激动剂作用与镇痛效果相关。辣椒素分子每个这些区域的最佳结构特征的组合导致了高效的激动剂（例如1b）。体内评估表明1b具有镇痛作用，但口服活性差，作用时间短和兴奋性副作用，使该化合物无法进一步开发。初步代谢研究表明，1b的酚部分在体内迅速被葡萄糖醛酸化，为不良的药代动力学提供了可能的解释。随后对酚基团的特定修饰导致化合物2a-j，保留了体外效能。与“母体”苯酚系列相比，该系列的两个代表2a，h的体内概况有很大改善，它们有望用作止痛药。

  DOI：

  10.1021/jm960512h
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)aziridine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-2-chloroethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Lamaty, Gerard; Sanchez, Jean-Yves; Sivade, Andre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 6, p. 1261 - 1266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anomalous Nuclear Overhauser Effects in Carbon-Substituted Aziridines: Scalar Cross-Relaxation of the First Kind
  作者：Ilya Kuprov、David M. Hodgson、Johannes Kloesges、Christopher I. Pearson、Barbara Odell、Timothy D. W. Claridge

  DOI：10.1002/anie.201410271

  日期：2015.3.16

  carbon‐substituted aziridines. The origin of these is identified as scalar cross‐relaxation of the first kind, as demonstrated by a complete theoretical description of this relaxation process and by computational simulation of the NOESY spectra. It is shown that this process relies on the stochastic modulation of J‐coupling by conformational transitions, which in the case of aziridines arise from inversion at the

  对于碳取代的氮丙啶，描述了无法用偶极交叉弛豫或化学交换解释的异常NOESY交叉峰。这些的起源被认为是第一类的标量交叉松弛，这一弛豫过程的完整理论描述和NOESY光谱的计算仿真证明了这一点。结果表明，该过程依赖于J的随机调制。通过构象转换耦合，在氮丙啶的情况下，这是由于氮中心的反转而引起的。质子之间的标量交叉松弛的观察似乎以前没有关于NOESY光谱的报道。如果不是因为显示它们的成对原子核无法进行这种交换，传统分析将交叉峰指定为相关自旋之间发生的化学交换过程。
• KNIEZO L.; KRISTIAN P.; VELEBNY S., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1978, 43, NO 7, 1917-1923
  作者：KNIEZO L.、 KRISTIAN P.、 VELEBNY S.

  DOI：——

  日期：——
• Lamaty, Gerard; Sanchez, Jean-Yves; Sivade, Andre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 6, p. 1261 - 1266
  作者：Lamaty, Gerard、Sanchez, Jean-Yves、Sivade, Andre、Wylde, James

  DOI：——

  日期：——
• Analogues of Capsaicin with Agonist Activity as Novel Analgesic Agents:  Structure−Activity Studies. 4. Potent, Orally Active Analgesics
  作者：Roger Wrigglesworth、Christopher S. J. Walpole、Stuart Bevan、Elizabeth A. Campbell、Andy Dray、Glyn A. Hughes、Iain James、Kay J. Masdin、Janet Winter

  DOI：10.1021/jm960512h

  日期：1996.1.1

  reported modular approach. These in vitro agonist effects were shown to correlate with analgesic potency in rodent models. Combination of optimal structural features from each of these regions of the capsaicin molecule have led to highly potent agonists (eg., 1b). Evaluation in vivo established that 1b had analgesic properties but poor oral activity, short duration of action, and excitatory side effects

  辣椒素分子激动剂特性所必需的三个区域的结构特征已通过先前报道的模块化方法进行了描述。在啮齿动物模型中，这些体外激动剂作用与镇痛效果相关。辣椒素分子每个这些区域的最佳结构特征的组合导致了高效的激动剂（例如1b）。体内评估表明1b具有镇痛作用，但口服活性差，作用时间短和兴奋性副作用，使该化合物无法进一步开发。初步代谢研究表明，1b的酚部分在体内迅速被葡萄糖醛酸化，为不良的药代动力学提供了可能的解释。随后对酚基团的特定修饰导致化合物2a-j，保留了体外效能。与“母体”苯酚系列相比，该系列的两个代表2a，h的体内概况有很大改善，它们有望用作止痛药。