3-(phenylsulfonyl)-octahydroquinolizine | 137059-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylsulfonyl)-octahydroquinolizine
• 英文别名: 3-(benzenesulfonyl)quinolizidine；3-(benzenesulfonyl)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizine
• CAS: 137059-26-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: ICNKJZWDZYELGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-2-(2-chloroethyl)piperidine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到3-(phenylsulfonyl)-octahydroquinolizine
  参考文献：
  名称：

  在氨基醇与乙烯基砜环合反应合成吡咯烷和相关杂环的过程中，立体特异性重排。

  摘要：

  将衍生自α-氨基酸的氨基醇与乙烯基砜共轭加成，然后进行N-苄基化，氯化和分子内烷基化，为取代的吡咯烷提供了便利的途径。该过程伴随着取代基从胺的α-位置到产物的β-位置的立体有规重排，并通过相应的叠氮鎓离子中间体发生。在（2-哌啶）甲醇或2-（2-哌啶）乙醇与苯基反-1-丙烯基砜反应期间观察到另一种类型的重排，其中甲基似乎从β-迁移到α-砜部分的位置。该方法涉及通过将催化的苯亚磺酸根阴离子加成消除至前者乙烯基砜，然后将氨基共轭加成至后者砜，从而将苯基反-1-丙烯基砜异构化为苯基2-丙烯基砜。然后进行氯化和分子内烷基化，分别得到相应的重排的吲哚并立定和喹喔啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0350864

文献信息

• Use of 2,3-bis(phenylsulfonyl)-1-propene as a multicoupling reagent
  作者：Albert Padwa、Donald N. Kline、S. Shaun Murphree、Philip E. Yeske

  DOI：10.1021/jo00027a052

  日期：1992.1

  2,3-Bis(phenylsulfonyl)-1-propene (1) reacts with various amines to afford products derived from addition across the double bond as well as S(N)2' displacement. When treated with 2-piperidinemethanol, bissulfone 1 gave the expected S(N)2' product which was converted to the corresponding bromide and cyclized with tributyltin hydride to a bicyclic amine. Reaction of bissulfone 1 with furfurylamine followed by treatment with acetyl chloride afforded the product derived from a tandem S(N)2' displacement-intramolecular Diels-Alder reaction. Several novel heterocyclic compounds were prepared by connecting two nucleophilic sites with a carbon-carbon bond and allowing this reagent to react with bissulfone 1. The reaction of 1 with the pyrrolidine enamine derived from cyclohexanone gave bicyclo[3.3.1]nonan-9-one in 78% yield. The soft nucleophile approach is not the only way to add carbon centers to bissulfone 1. Radical attack on the double bond of 1 leads to an intermediate sulfonyl-stabilized radical. This species readily fragments to produce a new vinyl sulfone which undergoes further radical cyclization to give six-membered ring sulfones.