3,3-dibromo-7-(triisopropylsilyloxy)-4-chromanone | 138047-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,3-dibromo-7-(triisopropylsilyloxy)-4-chromanone
• 英文别名: 3,3-dibromo-7-tri(propan-2-yl)silyloxy-2H-chromen-4-one
• CAS: 138047-31-1
• 化学式: C₁₈H₂₆Br₂O₃Si
• 分子量: 478.296
• InChiKey: YITDKQCEZARMJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibromo-7-(triisopropylsilyloxy)-4-chromanone 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (3R,4S)-3-[4-hydroxy-4-(2-phenylethyl)piperidin-1-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-4,7-diol
  参考文献：
  名称：

  (3R,4S)-3-[4-(4-Fluorophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl]chroman-4,7-diol:  A Conformationally Restricted Analogue of the NR2B Subtype-Selective NMDA Antagonist (1S,2S)-1-(4-Hydroxyphenyl)-2- (4-hydroxy-4-phenylpiperidino)-1-propanol

  摘要：

  (1S,2S)-1-(4-羟基苯基)-2-(4-羟基-4-苯基哌啶基)-1-丙醇 (CP-101,606，1) 是一种最近描述的 N-甲基-D-天冬氨酸 (NMDA) 受体拮抗剂，该受体含有 NR2B 亚单位。在本研究中，探索了此类化合物结构在受体中达到最佳取向的可能性。将 1 中悬挂的甲基与酚类芳香环通过氧原子连接，可以阻止分子中心部分的旋转。新合成的几种色酮类化合物对 NMDA 受体上的外消旋 [H-3]CP-101,606 结合位点具有高亲和力，并可保护培养的海马神经元免受谷氨酸毒性的影响。新的环结构改变了受体对立体化学的选择性，顺式（赤藓糖醇）化合物对受体的亲和力高于反式异构体。计算研究表明，色酮系列化合物中悬挂甲基与酚环之间的空间相互作用决定了哪种结构最能适应受体。色酮类似物 (3R,4S)-3-[4-(4-氟苯基)-4-羟基哌啶-1-基]色酮-4,7-二醇 (12a, CP-283,097) 被发现具有与 CP-101,606 相当的 potency 和选择性。因此，12a 是研究含有 NR2B 亚单位的 NMDA �受体功能的新工具。

  DOI：

  10.1021/jm9707986
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基色满-4-酮 在 咪唑 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,3-dibromo-7-(triisopropylsilyloxy)-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  (3R,4S)-3-[4-(4-Fluorophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl]chroman-4,7-diol:  A Conformationally Restricted Analogue of the NR2B Subtype-Selective NMDA Antagonist (1S,2S)-1-(4-Hydroxyphenyl)-2- (4-hydroxy-4-phenylpiperidino)-1-propanol

  摘要：

  (1S,2S)-1-(4-羟基苯基)-2-(4-羟基-4-苯基哌啶基)-1-丙醇 (CP-101,606，1) 是一种最近描述的 N-甲基-D-天冬氨酸 (NMDA) 受体拮抗剂，该受体含有 NR2B 亚单位。在本研究中，探索了此类化合物结构在受体中达到最佳取向的可能性。将 1 中悬挂的甲基与酚类芳香环通过氧原子连接，可以阻止分子中心部分的旋转。新合成的几种色酮类化合物对 NMDA 受体上的外消旋 [H-3]CP-101,606 结合位点具有高亲和力，并可保护培养的海马神经元免受谷氨酸毒性的影响。新的环结构改变了受体对立体化学的选择性，顺式（赤藓糖醇）化合物对受体的亲和力高于反式异构体。计算研究表明，色酮系列化合物中悬挂甲基与酚环之间的空间相互作用决定了哪种结构最能适应受体。色酮类似物 (3R,4S)-3-[4-(4-氟苯基)-4-羟基哌啶-1-基]色酮-4,7-二醇 (12a, CP-283,097) 被发现具有与 CP-101,606 相当的 potency 和选择性。因此，12a 是研究含有 NR2B 亚单位的 NMDA �受体功能的新工具。

  DOI：

  10.1021/jm9707986

文献信息

• Neuroprotective 3-piperidino-4-hydroxychroman derivatives and analogs
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05356905A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  3-Piperidino-1-chromanol derivatives and analogs having the formula ##STR1## wherein A and B are taken together and are --CH.sub.2 CH.sub.2 -- or A and B are taken separately and are each H; X is CH.sub.2 or O; X.sup.1 is H or OH; Z is H, F, Cl, Br or OH; Z.sup.1 is H, F, Cl, Br or (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl; n is 0 or 1; and m is 0 or an integer from 1 to 6; pharmaceutical compositions thereof; methods of treating CNS disorders therewith; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  具有以下公式的3-哌啶基-1-色酚类衍生物和类似物 ##STR1## 其中A和B一起取为--CH.sub.2 CH.sub.2 --或A和B分别取为H; X为CH.sub.2或O; X.sup.1为H或OH; Z为H，F，Cl，Br或OH; Z.sup.1为H，F，Cl，Br或（C.sub.1-C.sub.3）烷基; n为0或1; m为0或1到6的整数;其制备方法;用于治疗中枢神经系统疾病的制药组合物;以及制备上述化合物的中间体。
• Method of treating diseases susceptable to treatment by blocking
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05436255A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  3-Piperidino-1-chromanol derivatives and analogs having the formula ##STR1## wherein A and B are taken together and are --CH.sub.2 CH.sub.2 -- or A and B are taken separately and are each H; X is CH.sub.2 or O; X.sup.1 is H or OH; Z is H, F, Cl, Br or OH; Z.sup.1 is H, F, Cl, Br or (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl; n is 0 or 1; and m is 0 or an integer from 1 to 6; pharmaceutical compositions thereof; methods of treating CNS disorders therewith; and intermediates useful in the preparation of said compounds are disclosed.

  3-哌啶基-1-色酚衍生物和类似物的中文翻译结果如下：其中A和B一起取，为--CH.sub.2 CH.sub.2 --，或A和B分别取，每个为H；X为CH.sub.2或O；X.sup.1为H或OH；Z为H，F，Cl，Br或OH；Z.sup.1为H，F，Cl，Br或（C.sub.1 -C.sub.3）烷基；n为0或1；m为0或从1到6的整数；其药物组成物；用于治疗中枢神经系统疾病的方法；以及用于制备上述化合物的有用中间体。