6α-amino-5α-cholestan-3β-ol | 115728-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α-amino-5α-cholestan-3β-ol
• 英文别名: 5-α-6-α-amino-3-β-hydroxycholestane；6amino;cholestanol；6a-Aminocholestanol；(3S,5S,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-amino-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 115728-91-1
• 化学式: C₂₇H₄₉NO
• 分子量: 403.692
• InChiKey: XBCGINQJTOMOTB-XNZKQLDXSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169°C
• 沸点：
  494.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-amino-5α-cholestan-3β-ol 、 乙酸酐 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6(α,β)-aminocholestanols as ergosterol biosynthesis inhibitors

  摘要：

  Delta(7)-5-Desaturase catalyses one of the last steps in ergosterol biosynthesis in fungi. Moreover Delta 5-unsaturation is necessary for the sparking function. Synthesis of three pairs of C-6 epimeric cholestanol derivatives are described as potential growth inhibitors. Preliminary results suggest that 6 beta-aminocholestanol is a potent antifungal agent. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00661-1
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-6α-nitrocholestane 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到6α-amino-5α-cholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6(α,β)-aminocholestanols as ergosterol biosynthesis inhibitors

  摘要：

  Delta(7)-5-Desaturase catalyses one of the last steps in ergosterol biosynthesis in fungi. Moreover Delta 5-unsaturation is necessary for the sparking function. Synthesis of three pairs of C-6 epimeric cholestanol derivatives are described as potential growth inhibitors. Preliminary results suggest that 6 beta-aminocholestanol is a potent antifungal agent. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00661-1

文献信息

• NOVEL METHOD FOR THE DIASTEREOSELECTIVE PRODUCTION OF A CHIRAL PRIMARY AMINE ON A STEROID
  申请人：ODDON Gilles

  公开号：US20100069627A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention relates to a diastereoselective method for obtaining a primary amine on a steroid, comprising the reduction of an oxime by lithium in ammonia at a low temperature in an ether/alcohol mixture.

  该发明涉及一种在类固醇上获得主要胺的对映选择性方法，包括在醚/醇混合物中低温下用氨基锂还原肟。
• Peptidomimetics inhibiting the oncogenic action of p21 ras
  申请人：Innapharma, Inc.

  公开号：US05910478A1

  公开（公告）日：1999-06-08

  The present invention provides peptides, cyclized peptides and peptidomimetics which inhibit the oncogenic and/or transforming activity of the p21 ras protein, pharmaceutical compositions containing at least one of the ras-inhibiting peptides, cyclized peptides and peptidomimetics, and methods for inhibiting the ras-mediated oncogenic and/or transformation process in mammalian cells or tissues.

  本发明提供了抑制p21 ras蛋白致癌和/或转化活性的肽、环肽和肽类似物，含有至少一种抑制ras的肽、环肽和肽类似物的药物组合物，以及抑制哺乳动物细胞或组织中ras介导的致癌和/或转化过程的方法。
• Shoppee et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 97,101
  作者：Shoppee et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5910478A
  申请人：——

  公开号：US5910478A

  公开（公告）日：1999-06-08