3β-Acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-androstan-17β-carbaldehyd | 26646-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-androstan-17β-carbaldehyd
• 英文别名: 3β-acetoxy-14β-hydroxy-5β-androstane-17β-carbaldehyde；3β-acetoxy-14β-hydroxy-5β-androstane-17β-carboxaldehyde；3β-Acetoxy-14β-hydroxy-5β-etianaldehyd；[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-17-formyl-14-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 26646-89-9
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: GGPIWJBSIRSBRN-OBVYMBRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-androstan-17β-carbaldehyd 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-14β,17α-dihydroxy-5β-androstane-17β-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hydrazono-5.beta., 14.beta.-androstane derivatives active on the

  摘要：

  本发明涉及对心血管系统活性的新17-酰肼甲基和17-酰肼基-14-β-羟基-5-β-雄烷衍生物，以及它们的制备方法和含有相同物质的用于治疗心血管疾病，如心力衰竭和高血压的药物组合物。

  公开号：

  US05538960A1
• 作为产物：
  描述：

  5β,14β-Pregnan-3β,14,20ξ,21-tetraol 在 sodium periodate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3β-Acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-androstan-17β-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Lindig, Claus; Repke, Kurt R. H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 5/6, p. 695 - 704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mild oxidizing reagent for alcohols and 1,2-diols: o-iodoxybenzoic acid (IBX) in DMSO
  作者：Marco Frigerio、Marco Santagostino

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80038-3

  日期：1994.10

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX) smoothly oxidizes primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones, respectively. 1,2-Diols are converted to α-ketols or α-diketones without any oxidative cleavage of the glycol CC bond. IBX oxidations are easily conducted in DMSO solution at room temperature, with yields ranging from good to quantitative.

  邻碘氧苯甲酸（IBX）分别将伯醇和仲醇平滑氧化为醛和酮。1,2-二醇可转化为α-酮醇或α-二酮，而乙二醇CC键没有任何氧化裂解。IBX氧化很容易在室温下的DMSO溶液中进行，收率范围从良好到定量。
• 17-hydroxyiminomethyl-5-.beta., 14 .beta.-androstane derivatives active
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：US05444055A1

  公开（公告）日：1995-08-22

  17-hydroxyiminomethyl-14.beta.-hydroxy-5.beta. androstane derivatives, active on the cardiovascular system, a process for their preparation and pharmaceutical compositions thereof having the general formula ##STR1##

  17-羟基亚胺甲基-14-β-羟基-5-β-雄烷衍生物，对心血管系统具有活性，其制备方法及具有一般式##STR1##的药物组合物
• 17α-<i>O</i>-(Aminoalkyl)oxime Derivatives of 3β,14β-Dihydroxy-5β-androstane and 3β-Hydroxy-14-oxoseco-D-5β-androstane as Inhibitors of Na⁺,K⁺-ATPase at the Digitalis Receptor
  作者：Mauro Gobbini、Paolo Barassi、Alberto Cerri、Sergio De Munari、Giorgio Fedrizzi、Marco Santagostino、Antonio Schiavone、Marco Torri、Piero Melloni

  DOI：10.1021/jm0109208

  日期：2001.11.1

  receptor was used to design these compounds. On that basis, the possibility to design novel potent inhibitors of Na(+),K(+)-ATPase without being constrained by the stereochemistry of the classical digitalis skeleton in the D-ring region was predicted. The binding affinities of the most potent compounds in the two series, (EZ)-17 alpha-[2-[(2-aminoethoxy)imino]ethyl]-5 beta-androstane-3 beta,14 beta-diol

  一系列的3 beta，14 beta-dihydroxy-5 beta-雄甾烷和3 beta-hydroxy-14-oxoseco-D-5 beta的洋地黄Na（+），K（+）-ATPase受体的合成和结合亲和力报道了带有17个α-（氨基烷氧基）亚氨基链的-雄甾烷衍生物。还研究了一些衍生物的正性肌力。我们最近提出的分子与洋地黄受体相互作用的模型被用来设计这些化合物。在此基础上，预测了设计新型Na（+），K（+）-ATPase抑制剂的可能性，而不受D环区域经典洋地黄骨架的立体化学的约束。这两个系列中最有效的化合物（EZ）-17 alpha- [2-[（2-氨基乙氧基）亚氨基]乙基] -5β-雄甾烷3β的结合亲和力，14β-二醇（6f）和（EZ）-3β-羟基-17α-[2-[（（2-氨基乙氧基）亚氨基]乙基] -14,15-seco-5β-雄烷-14-一（24c ）比有效的天然化合物洋地黄毒苷
• Steroidische Cardiotonica, II. Substitution des Butenolidringes von Herzglycosiden durch unverzweigte offenkettige π‐Elektronensysteme
  作者：Wolfgang Eberlein、Joachim Heider、Hans Machleidt

  DOI：10.1002/cber.19741070425

  日期：1974.4

  Zur Klärung von Struktur-Wirkungsbeziehungen an Herzglycosiden wird der 17β-Cardenolidring durch verschiedene ungesättigte Gruppierungen (6, 7, 8 und 9) ausgetauscht.

  ZurKlärungvon Struktur-Wirkungsbeziehungen和Herzglycosiden wird der17β-Cardenolidringdurch verschiedeneungesättigteGruppierungen（6，7，8 und 9）ausgetauscht。
• New 17-hydroxyiminomethyl-5beta, 14beta-androstane derivatives active on the cardiovascular system, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0583579A2

  公开（公告）日：1994-02-23

  17-Hydroxyiminomethyl-14β-hydroxy-5β-androstane derivatives of general formula I wherein the symbol , the symbol , R1, R2, R3 and Y have the meaning as indicated in the specification as well as their stereoisomers, Z and E isomers, tautomers, optical isomers and mixtures thereof and their pharmaceutically acceptable salts. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions and uses for the making of a medicament containing them are also disclosed.

  通式 I 的 17-羟基亚氨基甲基-14β-羟基-5β-雄甾烷衍生物 其中符号 、符号 、R1、R2、R3 和 Y 以及它们的立体异构体、Z 和 E 异构体、同分异构体、光学异构体和它们的混合物及其药学上可接受的盐的含义如说明书所示。此外，还公开了它们的制备工艺、药物组合物以及制造含有它们的药物的用途。