(3S,5R)-9-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[c]oxepin-5-ol | 1621135-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: (3S,5R)-9-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[c]oxepin-5-ol
• CAS: 1621135-60-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: HOONQIVKHCORQQ-XWIAVFTESA-N

物化性质

• 沸点：
  462.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-9-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[c]oxepin-5-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-1-((3S,5R)-5-acetoxy-9-(hydroxymethyl)-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[c]oxepin-3-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  木糖醇B推定结构的全合成

  摘要：

  介绍了木糖醇B假定结构的全合成，并说明了修改其结构的必要性。通过使用钴介导的双分子[2 + 2 + 2] Reppe-Vollhardt炔烃环加成反应来构建中心苯并氧平骨架。

  DOI：

  10.1002/asia.201301647
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-3-((4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-yn-1-yl)oxy)hept-6-yne-2,5-diol 、 乙炔 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以59%的产率得到(3S,5R)-9-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[c]oxepin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  木糖醇B推定结构的全合成

  摘要：

  介绍了木糖醇B假定结构的全合成，并说明了修改其结构的必要性。通过使用钴介导的双分子[2 + 2 + 2] Reppe-Vollhardt炔烃环加成反应来构建中心苯并氧平骨架。

  DOI：

  10.1002/asia.201301647