1-[2-[[3-[3-[3-[bis[2-[(N-phenylcarbamimidoyl)amino]ethyl]amino]-2-hydroxy-propoxy]-2,2-bis[[3-[bis[2-[(N-phenylcarbamimidoyl)amino]ethyl]amino]-2-hydroxy-propoxy]methyl]propoxy]-2-hydroxy-propyl]-[2-[(N-phenylcarbamimidoyl)amino]ethyl]amino]ethyl]-3-phenyl-guanidine | 1372528-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-[[3-[3-[3-[bis[2-[(N-phenylcarbamimidoyl)amino]ethyl]amino]-2-hydroxy-propoxy]-2,2-bis[[3-[bis[2-[(N-phenylcarbamimidoyl)amino]ethyl]amino]-2-hydroxy-propoxy]methyl]propoxy]-2-hydroxy-propyl]-[2-[(N-phenylcarbamimidoyl)amino]ethyl]amino]ethyl]-3-phenyl-guanidine
• 英文别名: 1-[2-[[3-[3-[3-[bis[2-[(N-phenylcarbamimidoyl)amino]ethyl]amino]-2-hydroxypropoxy]-2,2-bis[[3-[bis[2-[(N-phenylcarbamimidoyl)amino]ethyl]amino]-2-hydroxypropoxy]methyl]propoxy]-2-hydroxypropyl]-[2-[(N-phenylcarbamimidoyl)amino]ethyl]amino]ethyl]-3-phenylguanidine
• CAS: 1372528-06-7
• 化学式: C₈₉H₁₂₈N₂₈O₈
• 分子量: 1718.18
• InChiKey: WTSCJNYXKNWGQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  125
• 可旋转键数：
  72
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  514
• 氢给体数：
  28
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DNT2200 、 S-methyl-N-phenylisothiourea hydroiodide 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[2-[[3-[3-[3-[bis[2-[(N-phenylcarbamimidoyl)amino]ethyl]amino]-2-hydroxy-propoxy]-2,2-bis[[3-[bis[2-[(N-phenylcarbamimidoyl)amino]ethyl]amino]-2-hydroxy-propoxy]methyl]propoxy]-2-hydroxy-propyl]-[2-[(N-phenylcarbamimidoyl)amino]ethyl]amino]ethyl]-3-phenyl-guanidine
  参考文献：
  名称：

  Novel Compounds Containing Multiple Guanide Groups That Bind the HIV Coreceptor CXCR4

  摘要：

  摘要 G 蛋白偶联受体 CXCR4 是人类免疫缺陷病毒 1 型（HIV-1）感染的核心受体，并参与细胞迁移和增殖的信号传递。阻断 CXCR4 相互作用的化合物有可能用作 HIV 进入抑制剂，以补充马拉维若等阻断替代核心受体 CCR5 的药物，或用于癌症治疗。多肽 T140 含有五个精氨酸残基，是迄今为止开发的最有效的 CXCR4 拮抗剂。在寻找可抑制 HIV 进入的非肽 CXCR4 配体的过程中，我们从 12 个含有 2、3、4、6 或 8 个氨基的线性和支链多胺中合成了三个系列的化合物，并将其取代以产生相应的胍类、双胍类或苯基胍类。测试了所得化合物与 T140 竞争结合哺乳动物细胞上表达的人类 CXCR4 受体的能力。最有效的化合物与 CXCR4 结合的 50% 抑制浓度为 200 nM，而且所有化合物的细胞毒性都很低。然后测试了两个系列的化合物抑制 TZM-bl 细胞感染 X4 和 R5 株 HIV-1 的能力。在低微摩尔浓度下，精胺苯胍和亚精胺苯胍能抑制 X4 株的感染，但不能抑制 R5 株的感染。这些结果支持进一步研究和开发这些化合物作为 HIV 进入抑制剂。

  DOI：

  10.1128/aac.00709-10