7-trityloxycarbamoylheptanoic acid | 449728-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 7-trityloxycarbamoylheptanoic acid
• 英文别名: 8-oxo-8-((trityloxy)amino)octanoic acid；8-Oxo-8-(trityloxyamino)octanoic acid
• CAS: 449728-83-0
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₄
• 分子量: 431.532
• InChiKey: HDBXMTYVJRFSOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-trityloxycarbamoylheptanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(7-hydroxyaminoformyl-heptanoylamino)-propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationships on Phenylalanine-Containing Inhibitors of Histone Deacetylase:  In Vitro Enzyme Inhibition, Induction of Differentiation, and Inhibition of Proliferation in Friend Leukemic Cells

  摘要：

  Inhibitors of histone deacetylases (HDACs) are a new class of anticancer agents that affect gene regulation. We had previously reported the first simple synthetic HDAC inhibitors with in vitro activity at submicromolar concentrations. Here, we present structure-activity data on modifications of a phenylalanine-containing lead compound including amino acid amides as well as variations of the amino acid part. The compounds were tested for inhibition of maize HD-2, rat liver HDAC, and for the induction of terminal cell differentiation and inhibition of proliferation in Friend leukemic cells. In the amide series, in vitro inhibition was potentiated up to 15-fold, but the potential to induce cell differentiation decreased. Interestingly, an HDAC class selectivity was indicated among some of these amides. In the amino acid methyl ester series, a biphenylalanine derivative was identified as a good enzyme inhibitor, which blocks proliferation in the submicromolar range and is also a potent inducer of terminal cell differentiation.

  DOI：

  10.1021/jm0208119
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸单甲酯 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 7-trityloxycarbamoylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-(异羟肟酸)-孕烯醇酮类缀合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种酯基链接的3‑(异羟肟酸)‑孕烯醇酮类缀合物，其化学结构如下式所示： 本发明的3‑酯基链接的孕甾类缀合物对人宫颈癌细胞(HeLa)和人乳腺癌细胞(T47d)具有显著的抑制作用，可以用于制备抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN114835770A

文献信息

• [EN] PHOTOAFFINITY PROBES<br/>[FR] SONDES DE PHOTOAFFINITÉ
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2020191339A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Provided herein are compositions and methods for photoaffinity labeling of molecular targets. In particular, probes that specifically interact with cellular targets based on their affinity and are then covalently linked to the cellular target via a photoreactive group (PRG) on the probe.

  本文件提供了用于光亲和标记分子靶点的组合物和方法。特别是，基于它们的亲和力与细胞靶点特异性相互作用的探针，然后通过探针上的光反应组（PRG）与细胞靶点共价连接。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR CAPTURE OF CELLULAR TARGETS OF BIOACTIVE AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE CAPTURE DE CIBLES CELLULAIRES D'AGENTS BIOACTIFS
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2014093671A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention provides compositions and methods for capture and identification of the cellular targets of a bioactive agent. In particular, provided herein are bioactive agents tethered to capture ligand, cellular targets (optionally tagged with a reporter), capture proteins (optionally present as capture fusions), surfaces (e.g., displaying, capture ligands, capture proteins, or capture fusions), and methods of capturing and identifying the cellular targets of a bioactive agent therewith.

  本发明提供了一种用于捕获和识别生物活性剂的细胞靶标的组合物和方法。具体来说，本文提供了与捕获配体、细胞靶标（可选择性地标记有报告物）、捕获蛋白（可选择性地作为捕获融合物存在）、表面（例如，显示捕获配体、捕获蛋白或捕获融合物）以及用于捕获和识别生物活性剂的细胞靶标的方法。
• New histone deacetylase inhibitors based on 4-fluoro-2-amino acid esters: Synthesis and activity
  作者：Martin Lübke、Manfred Jung、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.011

  日期：2013.8

  histone deacetylase inhibitors 25 was synthesized and their inhibitory activity was tested against rat liver histone deacetylase. The new inhibitors involve an enzyme binding element consisting of asparagine, glutamine or different short chain fluorinated or unfluorinated amino acids, a suberoyl spacer and a hydroxamic acid functionality, which is responsible for the inhibitory activity. The 4-fluoro-2-aminobutyric

  一系列的12氟化和非氟化的电位组蛋白脱乙酰酶抑制剂25合成和它们的抑制活性对大鼠肝脏组蛋白脱乙酰测试。新的抑制剂包括选自天冬酰胺，谷氨酰胺或不同的短链的酶结合元件的氟化或未氟化的氨基酸，一个辛二间隔物和异羟肟酸官能度，它负责的抑制活性。4-氟-2-氨基丁酸酯1A，B，它们的2-甲基衍生物图2a，2b和2-氨基-4- fluoropent -4-烯酸酯3A，3B由甘氨酸或分别与bromofluoroethane或2- fluoroallylbromide，丙氨酸酯酰亚胺烷基化合成。2-氨基-5- fluorohex -5-烯酸甲酯（图4a）中的溶液用3-氟丁-3-烯基甲苯磺酸酯或碘化物作为烷基化试剂来制备。一个替代途径由Boc-保护的起始3-碘-升-丙氨酸是更有效的。后一种方法也适用于合成母体的未氟化化合物4c中使用烯丙基溴作为烷基化试剂。的氟化化合物，测试了作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂是略少活性比可比（小号）
• 倍半萜内酯—SAHA衍生物的制备方法及其在制备抗癌药物中的用途
  申请人：洛阳尚德药缘科技有限公司

  公开号：CN111454274B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明提供了式(I)的倍半萜内酯—SAHA衍生物的制备方法以及在治疗癌症的药物中的用途，其中癌症为白血病。
• Structurally Diverse Histone Deacetylase Photoreactive Probes: Design, Synthesis, and Photolabeling Studies in Live Cells and Tissue
  作者：Shaimaa M. Aboukhatwa、Thomas W. Hanigan、Taha Y. Taha、Jayaprakash Neerasa、Rajeev Ranjan、Eman E. El‐Bastawissy、Mohamed A. Elkersh、Tarek F. El‐Moselhy、Jonna Frasor、Nadim Mahmud、Alan McLachlan、Pavel A. Petukhov

  DOI：10.1002/cmdc.201900114

  日期：2019.6.5

  tools to study how these factors affect engagement of HDAC isoforms by HDAC inhibitors (HDACi) in cells and tissues are needed. In this study, a synthetic strategy to access chemically diverse photoreactive probes (PRPs) was developed and used to prepare seven novel HDAC PRPs 9-15. The class I HDAC isoform engagement by PRPs was determined in biochemical assays and photolabeling experiments in live SET-2

  通过翻译后修饰和多蛋白复合物的形成在体内调节组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 活性。需要新的化学工具来研究这些因素如何影响细胞和组织中 HDAC 抑制剂 (HDACi) 对 HDAC 亚型的参与。在这项研究中，开发了一种获取化学多样性光反应探针 (PRP) 的合成策略，并用于制备七种新型 HDAC PRP 9-15。在活 SET-2、HepG2、HuH7 和 HEK293T 细胞系以及小鼠肝组织中的生化分析和光标记实验中确定了 PRP 与 I 类 HDAC 亚型的结合。与针对重组 HDAC 的 HDAC 蛋白丰度和生化活性不同，PRP 的化学型和细胞类型是定义 HDAC 同种型在活细胞中的参与的关键。