(3S,4E,αR)-1-benzyloxy-3-[N-(α-methylbenzyl)amino]-5-phenyl-pent-4-ene | 1184292-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4E,αR)-1-benzyloxy-3-[N-(α-methylbenzyl)amino]-5-phenyl-pent-4-ene
• 英文别名: (E,3S)-1-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-5-phenylmethoxypent-1-en-3-amine
• CAS: 1184292-62-3
• 化学式: C₂₆H₂₉NO
• 分子量: 371.522
• InChiKey: MZALXOLTFDZBFH-GLRPSBSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4E,αR)-1-benzyloxy-3-[N-(α-methylbenzyl)amino]-5-phenyl-pent-4-ene 、 丁酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(3S,4E,αR)-1-benzyloxy-3-[N-butyryl-N-(α-methylbenzyl)amino]-5-phenyl-pent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Doubly diastereoselective [3,3]-sigmatropic aza-Claisen rearrangements

  摘要：

  衍生自 5-取代 (3S,4E,αR)-1-苄氧基-3-[N-酰基-N-(α-甲基苄基)氨基]的甲硅烷基乙烯酮缩醛的双非对映选择性 [3,3]-σ 氮杂克莱森重排戊-4-烯在两个立体中心的“匹配”控制下提供 >90% de 的 2,3-二取代 (R)-N-α-甲基苄基 (2S,3R,4E)-7-苄氧基庚基-4-烯酰胺。 “不匹配的”非对映异构体 (3R,4E,αR) 底物的重排以低非对映选择性进行。已经描绘了“匹配”底物的双非对映选择性重排的底物范围，其中创建了两个新的立体中心。

  DOI：

  10.1039/b902753j
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4E,αR)-1-benzyloxy-3-[N-allyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-5-phenyl-pent-4-ene 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到(3S,4E,αR)-1-benzyloxy-3-[N-(α-methylbenzyl)amino]-5-phenyl-pent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Doubly diastereoselective [3,3]-sigmatropic aza-Claisen rearrangements

  摘要：

  衍生自 5-取代 (3S,4E,αR)-1-苄氧基-3-[N-酰基-N-(α-甲基苄基)氨基]的甲硅烷基乙烯酮缩醛的双非对映选择性 [3,3]-σ 氮杂克莱森重排戊-4-烯在两个立体中心的“匹配”控制下提供 >90% de 的 2,3-二取代 (R)-N-α-甲基苄基 (2S,3R,4E)-7-苄氧基庚基-4-烯酰胺。 “不匹配的”非对映异构体 (3R,4E,αR) 底物的重排以低非对映选择性进行。已经描绘了“匹配”底物的双非对映选择性重排的底物范围，其中创建了两个新的立体中心。

  DOI：

  10.1039/b902753j