2,3-Dihydro-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-4-one | 130245-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3-Dihydro-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-4-one
• 英文别名: 8,8-dimethyl-2,3-dihydro-4H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one；8,8-dimethyl-2,3-dihydropyrano[2,3-f]chromen-4-one
• CAS: 130245-20-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: BUNIAIKYKMGPDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (+/-)-Leiocarpin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+) - leiocarpin and (±) isohemileiocarpin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89769-6
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基色满-4-酮 在 copper(II) choride dihydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 2,3-Dihydro-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some novel pyrano[2,3-f]chromenone derivatives

  摘要：

  从间苯二酚开始，合成了一系列新的吡喃并[2,3-f]色烯酮衍生物。间苯二酚与 3-氯丙酸反应生成 7-羟基苯并吡喃-4-酮，后一种化合物与 2-甲基丁-3-炔-2-醇反应生成 7-((2-甲基丁-3-炔-2-基)氧基)苯并吡喃-4-酮。通过在 DMF 中加热克莱森重排，得到的化合物可以进行环化反应，生成 8,8-二甲基-2,3-二氢-4H,8H-吡喃并[2,3-f]色烯-4-酮。将后一种化合物与各种芳香醛反应，可以得到收率很高的标题化合物。评估了所有产品对血液肿瘤细胞株 K562 的细胞毒性活性，并与参考药物依托泊苷进行了比较。其中，芳香环上有三个甲氧基的化合物显示出更好的细胞毒性效果。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0518-3

文献信息

• NOVEL COMPOUND OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：SNU R&DB Foundation

  公开号：EP2871187B1

  公开（公告）日：2017-09-20
• NARKHEDE, D. D.;IYER, P. R.;IYER, C. S. R., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2031-2034
  作者：NARKHEDE, D. D.、IYER, P. R.、IYER, C. S. R.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (+) - leiocarpin and (±) isohemileiocarpin
  作者：D.D. Narkhede、P.R. Iyer、C.S.R. Iyer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89769-6

  日期：1990.1
• Synthesis of some novel pyrano[2,3-f]chromenone derivatives
  作者：Babak Heidary Alizadeh、Mina Saeedi、Gholamreza Dehghan、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1007/s13738-014-0518-3

  日期：2015.4

  A new series of pyrano[2,3-f]chromenone derivatives were synthesized starting from resorcinol. Resorcinol reacted with 3-chloropropanoic acid to give 7-hydroxychroman-4-one and reaction of the later compound with 2-methylbut-3-yn-2-ol led to the formation of 7-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)chroman-4-one. The obtained compound tolerated the cyclization reaction through Claisen rearrangement by heating in DMF to afford 8,8-dimethyl-2,3-dihydro-4H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one. Reaction of the later compound with various aromatic aldehydes gave the title compounds in good yields. All products were evaluated for their cytotoxic activity on the blood tumor cell line K562 and compared to reference drug, etoposide. Most of them exhibited low inhibitory activity against tumor cell line and among them, the compound possessing three methoxy groups on aromatic ring showed better cytotoxic effect.

  从间苯二酚开始，合成了一系列新的吡喃并[2,3-f]色烯酮衍生物。间苯二酚与 3-氯丙酸反应生成 7-羟基苯并吡喃-4-酮，后一种化合物与 2-甲基丁-3-炔-2-醇反应生成 7-((2-甲基丁-3-炔-2-基)氧基)苯并吡喃-4-酮。通过在 DMF 中加热克莱森重排，得到的化合物可以进行环化反应，生成 8,8-二甲基-2,3-二氢-4H,8H-吡喃并[2,3-f]色烯-4-酮。将后一种化合物与各种芳香醛反应，可以得到收率很高的标题化合物。评估了所有产品对血液肿瘤细胞株 K562 的细胞毒性活性，并与参考药物依托泊苷进行了比较。其中，芳香环上有三个甲氧基的化合物显示出更好的细胞毒性效果。