2,3-Dihydro-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-4-one | 130245-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3-Dihydro-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-4-one
• 英文别名: 8,8-dimethyl-2,3-dihydro-4H,8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one；8,8-dimethyl-2,3-dihydropyrano[2,3-f]chromen-4-one
• CAS: 130245-20-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: BUNIAIKYKMGPDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (+/-)-Leiocarpin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+) - leiocarpin and (±) isohemileiocarpin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89769-6
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基色满-4-酮 在 copper(II) choride dihydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 2,3-Dihydro-8,8-dimethyl-4H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some novel pyrano[2,3-f]chromenone derivatives

  摘要：

  从间苯二酚开始，合成了一系列新的吡喃并[2,3-f]色烯酮衍生物。间苯二酚与 3-氯丙酸反应生成 7-羟基苯并吡喃-4-酮，后一种化合物与 2-甲基丁-3-炔-2-醇反应生成 7-((2-甲基丁-3-炔-2-基)氧基)苯并吡喃-4-酮。通过在 DMF 中加热克莱森重排，得到的化合物可以进行环化反应，生成 8,8-二甲基-2,3-二氢-4H,8H-吡喃并[2,3-f]色烯-4-酮。将后一种化合物与各种芳香醛反应，可以得到收率很高的标题化合物。评估了所有产品对血液肿瘤细胞株 K562 的细胞毒性活性，并与参考药物依托泊苷进行了比较。其中，芳香环上有三个甲氧基的化合物显示出更好的细胞毒性效果。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0518-3

文献信息

• NOVEL COMPOUND OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：SNU R&DB Foundation

  公开号：EP2871187B1

  公开（公告）日：2017-09-20
• NARKHEDE, D. D.;IYER, P. R.;IYER, C. S. R., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2031-2034
  作者：NARKHEDE, D. D.、IYER, P. R.、IYER, C. S. R.

  DOI：——

  日期：——