(E)-2-phenyl-3-(m-tolyl)acrylic acid | 32383-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-phenyl-3-(m-tolyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-Methyl-α-phenyl-trans-zimtsaeure；m-Methyl-α-phenyl-trans-zimtsaeure；(E)-3-(3-methylphenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 32383-72-5；94672-17-0；32383-71-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: UPIKSWQANQTSAM-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-phenyl-3-(m-tolyl)acrylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过双C（sp 2）-H键活化形成Pd催化的脱氢芳基-芳基键：有效合成[3,4]-熔融吲哚

  摘要：

  开发了Pd（0）催化的容易获得的邻溴代苯甲酰苯胺的双环化反应，导致应变的[3,4]稠合的吲哚。该反应通过一个高度有序的过程进行，该过程涉及关键的碳pal触，1,4-Pd迁移和C（sp 2）–H官能化步骤。

  DOI：

  10.1021/ol503442n
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 3-甲基苯甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 14.0h， 以35%的产率得到(E)-2-phenyl-3-(m-tolyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的全空间C（sp3）？H和C（sp2）？1,4-钯迁移引起的氢键活化：[3,4]-熔融的吲哚的有效合成

  摘要：

  钯两步法：通过钯催化的多米诺骨牌碳钯/ 1,4-钯移位序列，线性苯甲酸酯以良好至极好的收率转化为标题化合物。C（sp 3）-H激活涉及一个七元的palladacycle，并且在存在竞争性C（sp 2）H键的情况下具有化学选择性。DMA = N，N-二甲基乙酰胺，OPiv =新戊酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201306532

文献信息

• Structural requirements for substrate in highly enantioselective hydrogenation over the cinchonidine-modified Pd/C
  作者：Takashi Sugimura、Takayuki Uchida、Junya Watanabe、Takeshi Kubota、Yasuaki Okamoto、Tomonori Misaki、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1016/j.jcat.2008.11.022

  日期：2009.2.15

  Relationship between substrate Structure and enantioselectivity is studied for the asymmetric hydrogenation of 42 different (E)-alpha, beta-disubstituted acrylic acids (propenoic acids) over cinchonidine-modified Pd/C. The beta-phenyl group is indispensable for high enantioselectivity of alpha-phenylcinnamic acid (2,3-diphenylpropenoic acid, 81% ee), and substitution on this group affects markedly the selectivity. The high ee up to 92% was achieved by the beta-p-alkoxyphenyl substitution, and the selectivity is ascribed mainly to stronger interaction of the substrate with the chiral modifier on the catalyst surface. In contrast, substitution on the alpha-phenyl group does not affect notably the enantioselectivity (80-82% ee) or even the alpha-phenyl group itself is not indispensable but replaceable with a properly bulky group for the high enantioselectivity, (C) 2008 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation of α-arylcinnamic acids and synthesis of (S)-equol
  作者：Shuang Yang、Shou-Fei Zhu、Can-Ming Zhang、Song Song、Yan-Bo Yu、Shen Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.118

  日期：2012.7

  By using iridium catalyst based on chiral spiro phosphine-oxazoline ligands, the hydrogenation of alpha-arylcinnamic acids was accomplished under ambient pressure and low catalyst loading (as low as 0.01 mol %), providing useful 2,3-diarylpropionic acids in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). A catalytic enantioselective synthesis of (S)-equol with the present hydrogenation reaction as a key step was accomplished starting from commercially available starting materials in six steps with 48.4% overall yield. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.