3-cyclopropylidene-1,2-di(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 1376626-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-cyclopropylidene-1,2-di(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1376626-62-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: GNFCLGICMKSGJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropylidene-1,2-di(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 三氟甲磺酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 6,7-di(p-tolyl)-5-oxaspiro[2.4]hept-6-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  PdCl 2催化3-环亚丙基丙-2--2--1-酮的氧化环化

  摘要：

  报道了新颖的PdCl 2催化的3-环亚丙基丙-2-烯-1-酮的氧化环异构化，其通过呋喃稠合的环丁烯中间体容易地合成高应变的官能化的2-亚烷基环丁酮。还实现了一种有趣的路线，该路线通过环收缩重排反应从所获得的2-亚烷基亚环丁酮中得到具有螺-环丙烷单元的2（3 H）-呋喃酮。

  DOI：

  10.1021/ol300927n
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 1-(cyclopropylethynyl)-4-methylbenzene 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以41%的产率得到3-cyclopropylidene-1,2-di(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  PdCl 2催化3-环亚丙基丙-2--2--1-酮的氧化环化

  摘要：

  报道了新颖的PdCl 2催化的3-环亚丙基丙-2-烯-1-酮的氧化环异构化，其通过呋喃稠合的环丁烯中间体容易地合成高应变的官能化的2-亚烷基环丁酮。还实现了一种有趣的路线，该路线通过环收缩重排反应从所获得的2-亚烷基亚环丁酮中得到具有螺-环丙烷单元的2（3 H）-呋喃酮。

  DOI：

  10.1021/ol300927n

文献信息

• Copper(I) Iodide Mediated Iodocyclization of Cyclopropylideneallenyl Ketones: Facile and Effective Synthesis of Highly Substituted Furan Derivatives
  作者：Maozhong Miao、Xin Xu、Lijun Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1002/ejoc.201402823

  日期：2014.9

  Electrophilic cyclization of cyclopropylideneallenyl ketones in the presence of I2/CuI offers an efficient and straightforward route to highly substituted furans under mild reaction conditions. Further transformation of the resulting iodofurans provides structurally more advanced furan derivatives.

  在 I2/CuI 存在下，环亚丙​​基烯基酮的亲电环化为在温和的反应条件下获得高度取代的呋喃提供了一种有效且直接的途径。所得碘呋喃的进一步转化提供了结构更先进的呋喃衍生物。
• Cu(I)-Catalyzed Domino Reaction of 3-Cyclopropylideneprop-2-en-1-ones
  作者：Maozhong Miao、Jian Cao、Jingjing Zhang、Xian Huang、Luling Wu

  DOI：10.1021/jo302312y

  日期：2013.3.15

  CuCl-catalyzed cyclization–dimerization reactions of 3-cyclopropylideneprop-2-en-1-ones provide an interesting route to benzofuran-7(3aH)-one derivatives with one highly strained three-membered ring and one four-membered ring via intramolecular cycloisomerization, sequential bimolecular [4 + 2] cycloaddition, opening of the oxa-bridge, and ring contraction. Furthermore, the reaction was monitored by NMR experiments

  CuCl催化的3-环亚丙基丙-2-烯-1-酮的环化-二聚反应提供了一条有趣的途径，可以通过分子内分子与具有一个高应变三元环和一个四元环的苯并呋喃-7（3a H）-一衍生物环异构化，连续的双分子[4 + 2]环加成，氧杂桥的打开和环的收缩。此外，通过NMR实验监测反应以揭示一些关键中间体。