1,6-Dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-3,4-pyridinedicarboximide | 26413-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1,6-Dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-3,4-pyridinedicarboximide
• 英文别名: 5,6-dimethylpyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3,4-trione
• CAS: 26413-72-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: IQWNFZXSNHZNCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-3,4-pyridinedicarboximide 在 水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 6,7-dimethyl-2-phenyl-3H-pyrido[3,4-d]pyridazine-1,4,5-trione
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氧代（1,4,5-三氧代）-1,2,3,4-四（1,2,3,4,5,6-hexa）N-苯基衍生物的合成及性质研究）氢吡啶并-[3,4-d]哒嗪和相关化合物。

  摘要：

  2-（1-哌啶子基）-和2-（4-甲基-1-哌嗪基）-6-甲基-3,4-吡啶二甲酰亚胺（1，2）与N-苯肼反应生成N-苯基氨基-3,4-吡啶二甲酰亚胺（7、8）。与1,6-二甲基-2-氧代-1,2-二氢-和2-氯-6-甲基-3,4-吡啶二甲酰亚胺（3，17）的相同反应得到相应的N-苯基吡啶并哒嗪与苯肼的盐（13、18），其在80％乙酸中沸腾期间转化为N-苯基氨基酰亚胺（14、19）。化合物7、8和14异构化为相应的2-苯基-1,4-二氧代（1,4,5-三氧代）-1,2,3,4-四（1,2,3,4,5,6 -hexa）在C2H5ONa或CH3ONa的醇溶液中加热的影响下的氢吡啶并[3,4-d]哒嗪（9，10，15）。仅在酰亚胺19的情况下，在这些条件下形成2-和3-苯基异构体（20和21）。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00050-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-cyano-1,6-dimethyl-1,2-dihydro-2-oxo-pyridine carboxylate 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,6-Dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-3,4-pyridinedicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Sladowska, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 1, p. 85 - 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Cyclooxygenases Inhibition Activities and Interactions with BSA of N-substituted 1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3(2H)-diones Derivatives
  作者：Edward Krzyżak、Dominika Szkatuła、Benita Wiatrak、Tomasz Gębarowski、Aleksandra Marciniak

  DOI：10.3390/molecules25122934

  日期：——

  of therapeutic activities for anti-inflammatory pharmaceuticals. Serum albumins are the major soluble protein able to bind and transport a variety of exogenous and endogenous ligands, including hydrophobic pharmaceuticals. In this study, a novel N-substituted 1H-pyrrolo[3–c]pyridine-1,3(2H)-diones derivatives were synthesized and biologically evaluated for their inhibitory activity against cyclooxygenases

  抑制环氧合酶是抗炎药的治疗活性途径。血清白蛋白是主要的可溶性蛋白质，能够结合和运输各种外源性和内源性配体，包括疏水性药物。在这项研究中，合成了一种新型的 N-取代的 1H-吡咯并[3-c]吡啶-1,3(2H)-二酮衍生物，并对其对环氧合酶的抑制活性和与 BSA 的相互作用进行了生物学评估。在体外，进行了 COX-1 和 COX-2 抑制试验。通过荧光光谱和圆二色性测量研究了与 BSA 的相互作用。进行分子对接研究以了解化合物在环氧合酶和 BSA 活性位点的结合相互作用。COX-1 和 COX-2 抑制研究的结果表明，所有化合物都可能抑制 COX-1 和 COX-2。发现 IC50 值与美洛昔康相似。由于 A/E-BSA 复合物的形成，BSA 的固有荧光被测试化合物淬灭。实验和分子对接的结果证实了研究化合物与BSA之间的主要相互作用力是氢键和范德华力。
• Sladowska; Deren-Wesolek, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 6, p. 827 - 834
  作者：Sladowska、Deren-Wesolek

  DOI：——

  日期：——
• Sladowska; Potoczek; Sieklucka-Dziuba, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 1, p. 37 - 46
  作者：Sladowska、Potoczek、Sieklucka-Dziuba、Rajtar、Mlynarczyk、Kleinrok

  DOI：——

  日期：——
• Sladowska; Potoczek; Sieklucka-Dziuba, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 11, p. 761 - 768
  作者：Sladowska、Potoczek、Sieklucka-Dziuba、Semczuk、Kleinrok

  DOI：——

  日期：——
• Sladowska; Filipek; Sapa, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2003, vol. 142, # 1, p. 21 - 27
  作者：Sladowska、Filipek、Sapa、Sieklucka-Dziuba、Szymanska、Kleinrok、Sokolowska

  DOI：——

  日期：——