3-(2-aminophenyl)prop-2-enal | 153896-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-(2-aminophenyl)prop-2-enal
• 英文别名: Ortho-Aminozimtaldehyd
• CAS: 153896-09-4
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: ZSZKASWGDFWFOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminophenyl)prop-2-enal 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium hydrosulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 以53.33%的产率得到3-(2-sulfanylphenyl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  苯并噻喃衍生物作为一类新型钙通道阻滞剂的合成，表征和药理学评价

  摘要：

  当前的研究旨在调查杂环系统在心血管药物地尔硫卓的结构中对其钙通道阻滞活性的重要性。该手稿描述了苯并噻喃衍生物（7a-7f）的设计，合成和生物学测试。新化合物保留了一些地尔硫卓药效基团。苯并噻喃具有两个药效基团：与杂环噻喃环稠合的芳族苯环和立体化学中心（烷基醚）。苯并硫吡喃衍生物（7a-7f）的钙通道阻滞作用的体外评估显示中等活性。当烷基醚链被3-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并噻喃-4-醇衍生物（7a-7f）取代时，当前系列化合物显示出最佳活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0211-y
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基肉桂醛 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到3-(2-aminophenyl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  苯并噻喃衍生物作为一类新型钙通道阻滞剂的合成，表征和药理学评价

  摘要：

  当前的研究旨在调查杂环系统在心血管药物地尔硫卓的结构中对其钙通道阻滞活性的重要性。该手稿描述了苯并噻喃衍生物（7a-7f）的设计，合成和生物学测试。新化合物保留了一些地尔硫卓药效基团。苯并噻喃具有两个药效基团：与杂环噻喃环稠合的芳族苯环和立体化学中心（烷基醚）。苯并硫吡喃衍生物（7a-7f）的钙通道阻滞作用的体外评估显示中等活性。当烷基醚链被3-氯-3,4-二氢-2H-1-苯并噻喃-4-醇衍生物（7a-7f）取代时，当前系列化合物显示出最佳活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0211-y

文献信息

• NOVEL ARYL HYDROCARBON RECEPTOR LIGANDS DERIVED FROM KYNURENINE
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190135812A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention relates to novel compounds which are aryl hydrocarbon receptor (AHR) ligands and uses thereof.

  这项发明涉及新型化合物，这些化合物是芳香烃受体（AHR）配体，并且其用途。
• Iodine-Catalyzed Synthesis of Chalcogenophenes by the Reaction of 1,3-Dienyl Bromides and Potassium Selenocyanate/Potassium Sulfide (KSeCN/K₂ S)
  作者：Pintu Maity、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.201701232

  日期：2017.12.19

  expensive and readily available. Several diversely substituted selenophenes and thiophenes have been obtained by this procedure in high yields. Using this procedure 2‐(4‐chlorophenyl)thiophene, a key intermediate for the synthesis of a melanin concentrating hormone receptor ligand involved in the treatment of eating disorders, weight gain, obesity, depression and anxiety has been synthesized. Although the

  通常，可用于合成硫属元素金属的方法与苛刻条件，使用昂贵的金属，适用性广，纯化过程繁琐和收率低的缺点有关。为避免这些缺点，芳基取代的1,3-二烯基溴化物与硒氰酸钾/硫化钾（KSeCN / K 2S）导致了相应的硒代苯并噻吩的开发。碘相对较温和，价格便宜并且容易获得。通过该方法已经以高收率获得了几种不同取代的硒代苯并噻吩。使用该程序2-（4-氯苯基）噻吩，一种合成黑色素浓缩激素受体配体的关键中间体，参与了饮食失调，体重增加，肥胖，抑郁和焦虑症的治疗。尽管该反应基本上是一锅的，但它分两个步骤进行，涉及硒代氰酸酯/硫醇盐中间体，从而导致硒烯/噻吩。简单的操作，使用廉价的试剂和无金属的工艺使该程序对于容易获得取代的硒代苯并噻吩具有更大的吸引力。