α-(Hydrochinonyl)-β-(methylamino)-crotonsaeureethylester | 75785-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: α-(Hydrochinonyl)-β-(methylamino)-crotonsaeureethylester
• 英文别名: ethyl 2-(2,6-dioxyphenyl)-3-methylaminocrotonate；3-Methylamino-2-(2,5-dihydroxy-phenyl)-trans-crotonsaeure-aethylester；ethyl (Z)-2-(2,5-dihydroxyphenyl)-3-(methylamino)but-2-enoate
• CAS: 75785-33-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: GEVYBWDFOCPXFW-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(Hydrochinonyl)-β-(methylamino)-crotonsaeureethylester 在 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Methylamino-2-<3.6-dioxo-cyclohexadien-(1.4)-yl>-trans-crotonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Nenitzescu反应中吡咯并[2,3-f]吲哚的形成

  摘要：

  将烯胺 5 添加到环状醌半胺 2 在中性条件下产生反应产物 6a，其在 SC 上水解为酮 6b。吡咯并[2,3-f]吲哚的合成是通过烯胺5与氨基乙烯基醌衍生物7反应来实现的。讨论了反应过程。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130703
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲基氨基)巴豆酸乙酯 、 对苯醌 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 α-(Hydrochinonyl)-β-(methylamino)-crotonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Grinev,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 1928 - 1930

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis acid catalyzed nenitzescu indole synthesis
  作者：Valeriya S. Velezheva、Albert G. Kornienko、Sergey V. Topilin、Ascar D. Turashev、Alexander S. Peregudov、Patrick J. Brennan

  DOI：10.1002/jhet.5570430410

  日期：2006.7

  A novel method for Lewis acid catalyzed Nenitzescu indole syntheses of 5-hydroxyindoles bearing different substituents in positions 1 )Alk, Bn, Ar), 2 )Me, Et, Ph), and 3 )COOEt, COMe, CONHPh) as well as tricyclic derivatives are reported. The method is simple, rapid, efficient, and allows preparation of hydroxyindoles from 1,4-benzoquinone and enamines in good to excellent yields with the use of low-polar

  Lewis酸催化Nenitzescu吲哚合成5羟基吲哚的新方法，该位置在1）Alk，Bn，Ar），2）Me，Et，Ph）和3）COOEt，COMe，CONHPh）和三环上带有不同的取代基报告了衍生物。该方法简单，快速，有效，并且在弱路易斯酸催化剂的存在下，使用低极性溶剂，可以由1,4-苯醌和烯胺制备羟基吲哚，产率高至优异。用非氧化还原机理解释了在这种温和条件下5-羟基吲哚的形成。
• Grinev,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 1928 - 1930
  作者：Grinev,A.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zur Entstehung von Pyrrolo[2,3-f]indolen bei der Nenitzescu-Reaktion
  作者：Uwe Kuckländer、Edoho John Edoho

  DOI：10.1002/ardp.19803130703

  日期：——

  Addition des Enamins 5 an das cyclische Chinon‐Halbaminal 2 führt unter neutralen Bedingungen zum Reaktionsprodukt 6a, das bei der SC zum Keton 6b hydrolysiert. Die Synthese des Pyrrolo[2,3‐f]indols gelingt durch Umsetzung des Enamins 5 mit dem Aminovinylchinon‐Derivat 7. Der Reaktionsverlauf wird diskutiert.

  将烯胺 5 添加到环状醌半胺 2 在中性条件下产生反应产物 6a，其在 SC 上水解为酮 6b。吡咯并[2,3-f]吲哚的合成是通过烯胺5与氨基乙烯基醌衍生物7反应来实现的。讨论了反应过程。