[(1aR,3aR,3bS,5aS,7R,8aS,8bR,10R,10aR)-6-Eth-(E)-ylidene-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-7-yloxy]-acetic acid | 109004-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1aR,3aR,3bS,5aS,7R,8aS,8bR,10R,10aR)-6-Eth-(E)-ylidene-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-7-yloxy]-acetic acid
• 英文别名: 2-[[(1S,2R,5R,7R,8R,10R,11S,13R,14E,15S)-14-ethylidene-8-methoxy-2,15-dimethyl-13-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]oxy]acetic acid
• CAS: 109004-00-4
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: PERKSLQTELKTSW-PFPCENPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1aR,3aR,3bS,5aS,7R,8aS,8bR,10R,10aR)-6-Eth-(E)-ylidene-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-7-yloxy]-acetic acid 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (22S)-22,23-epoxy-6β-methoxy-3,5-cyclo-24-norcholane
  参考文献：
  名称：

  Chirality transfer in stereoselective synthesis. A highly stereocontrolled synthesis of 22-hydroxylated steroid side chains via the [2,3]-Wittig rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00371a042
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(((1aR,3aR,3bS,5aS,7R,8aS,8bR,10R,10aR,E)-6-ethylidene-10-methoxy-3a,5a-dimethylhexadecahydrocyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-7-yl)oxy)acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到[(1aR,3aR,3bS,5aS,7R,8aS,8bR,10R,10aR)-6-Eth-(E)-ylidene-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-7-yloxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Chirality transfer in stereoselective synthesis. A highly stereocontrolled synthesis of 22-hydroxylated steroid side chains via the [2,3]-Wittig rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00371a042

文献信息

• Application of [2,3]Wittig and [3,3]Claisen rearrangements in steroid side chain synthesis. A highly stereocontrolled entry to either (22 S)- or (22 R)-hydroxy-23-carboxylic acid
  作者：Ko¯lchi Mikami、Kazuya Kawamoto、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85092-3

  日期：1986.1

  An efficient approach to either (22 S)- or (22 R)-hydroxy-23-carboxylic acid side chain is described which relies on the stereochemical transmission via [2,3]Wittig or [3,3]Claisen sigmatropic rearrangement, respectively.

  描述了一种有效的制备（22 S）-或（22 R）-羟基-23-羧酸侧链的方法的方法，该方法分别依赖于通过[2,3] Wittig或[3,3] Claisen sigmatropic重排的立体化学传递。 。