(3S,4R)-3,4-chromanediol | 17698-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S,4R)-3,4-chromanediol
• 英文别名: cis-Chroman-3,4-diol；(3S,4R)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,4-diol
• CAS: 17698-40-7；17698-41-8；146503-06-2
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: WLXMJDIRCMKCPA-IONNQARKSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  299.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-chromanediol 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CIATTINI, P. G.;MORERA, E.;ORTAR, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 2, 395-400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2H-thiochromene 以40%的产率得到(3S,4R)-3,4-chromanediol
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of unsaturated heterocyclic rings by Pseudomonas putida to yield cis-diols

  摘要：

  从土壤细菌铜绿假单胞菌（UV4）的突变株生长培养物中，分离得到了具有芳香和非芳香杂环的新的顺式二醇代谢物，并进行了立体化学指派；发现了一种新的苯并噻吩杂环顺式二醇，即2,3-二羟基-2,3-二氢苯并噻吩，在水溶液中仅以顺式构型存在，但能迅速与反式异构体平衡。

  DOI：

  10.1039/c39930000049

文献信息

• Highly stereoselective preparation of (3R,4S)-3,4-chromanediol by deracemization of (±)-3-hydroxy-4-chromanone by Trichosporon cutaneum
  作者：Inês Lunardi、Gelson J.A. Conceição、Paulo J.S. Moran、J. Augusto R. Rodrigues

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.06.020

  日期：2005.8

  Deracernization of (+/-)-3-hydroxy-4-chrornan one 2 through stercoselective bioreduction to the corresponding (3R,4S)-3,4-chromanediol 3, with good to excellent enantiomeric excesses (LIP to 99%). mediated by resting cells of the yeast Trichosporon cutaneum CCT 1903, is reported. In addition, 3-hydroxychronione (7) was obtained as a secondary product. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KIRKIACHARIAN S.; BRION J.-D.; REYNAUD P., C. R. ACAD. SCI. 1979, C289, NO 7, 227-229
  作者：KIRKIACHARIAN S.、 BRION J.-D.、 REYNAUD P.

  DOI：——

  日期：——