4-acetamido-5-chloro-N-[(3S,5S)-1-ethyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]-2-methoxybenzamide | 142228-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetamido-5-chloro-N-[(3S,5S)-1-ethyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]-2-methoxybenzamide
• CAS: 142228-18-0
• 化学式: C₁₇H₂₄ClN₃O₄
• 分子量: 369.848
• InChiKey: GBWJSKJNXISSEE-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamido-5-chloro-N-[(3S,5S)-1-ethyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]-2-methoxybenzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 TKS 159
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基-N-[（2S，4S）-1-乙基-2-羟甲基-4-吡咯烷基]苯甲酰胺（TKS159）及其旋光异构体的合成及药理活性。

  摘要：

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基-N-（1-乙基-2-羟甲基-4-吡咯烷基）苯甲酰胺中的四个旋光异构体（2S，4S）-1（TKS159），（2S，4R） -25，（2R，4S）-26和（2R，4R）-27由旋光的4-氨基-1-乙基-2-羟甲基吡咯烷二对甲苯磺酸酯[（2S，4S）-14，（ 2S，4R）-17，（2R，4S）-20和（2R，4R）-23]。（2S，4S）-14，（2S，4R）-17，（2R，4S）-20和（2R，4R）-23的必需品是从市售反式4-羟基-L-脯氨酸制备的。（2S，4S）-1（TKS159），（2S，4R）-25，（2R，4S）-26和（2R，4R）-27的绝对构型被确定。在苯甲酰胺衍生物中，四种旋光异构体（2S，4S）-1，（2S，4R）-25，（2R，4S）-26和（2R，4R）-27对5-羟色胺显示出相对强的亲和力放射性配体结合测定（[3H] GR113808

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1650
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-乙酰胺基-5-氯苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-acetamido-5-chloro-N-[(3S,5S)-1-ethyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基-N-[（2S，4S）-1-乙基-2-羟甲基-4-吡咯烷基]苯甲酰胺（TKS159）及其旋光异构体的合成及药理活性。

  摘要：

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基-N-（1-乙基-2-羟甲基-4-吡咯烷基）苯甲酰胺中的四个旋光异构体（2S，4S）-1（TKS159），（2S，4R） -25，（2R，4S）-26和（2R，4R）-27由旋光的4-氨基-1-乙基-2-羟甲基吡咯烷二对甲苯磺酸酯[（2S，4S）-14，（ 2S，4R）-17，（2R，4S）-20和（2R，4R）-23]。（2S，4S）-14，（2S，4R）-17，（2R，4S）-20和（2R，4R）-23的必需品是从市售反式4-羟基-L-脯氨酸制备的。（2S，4S）-1（TKS159），（2S，4R）-25，（2R，4S）-26和（2R，4R）-27的绝对构型被确定。在苯甲酰胺衍生物中，四种旋光异构体（2S，4S）-1，（2S，4R）-25，（2R，4S）-26和（2R，4R）-27对5-羟色胺显示出相对强的亲和力放射性配体结合测定（[3H] GR113808

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1650