N-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-oxo-2-yl)benzaldimine | 1095992-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-oxo-2-yl)benzaldimine
• CAS: 1095992-01-0
• 化学式: C₁₂H₁₆NO₃P
• 分子量: 253.238
• InChiKey: TXTABRZGBKLXLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methylene-2-oxo-3-phenyltetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate 、 N-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-oxo-2-yl)benzaldimine 在 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 PdCp(η3-C3H5) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到methyl 1-(5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)-5-methylene-2,3-diphenylpiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚胺通过钯催化γ-亚甲基-δ-戊内酯的钯催化脱羧环化立体选择性合成烟酸衍生物

  摘要：

  通过亚胺与钯催化的γ-亚甲基-δ-戊内酯的脱羧环化反应，开发了一种新的多取代的庚二酸（哌啶-3-羧酸）衍生物的合成方法。通过将二乙氧基膦酰基作为亚胺的N-保护基，反应以高的非对映选择性平稳地进行。由此获得的产物可以在简单的反应条件下进一步高效地衍生化。

  DOI：

  10.1021/ol802569q
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-oxide 、 苯甲醛二乙缩醛 反应 1.0h， 以64%的产率得到N-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-oxo-2-yl)benzaldimine
  参考文献：
  名称：

  亚胺通过钯催化γ-亚甲基-δ-戊内酯的钯催化脱羧环化立体选择性合成烟酸衍生物

  摘要：

  通过亚胺与钯催化的γ-亚甲基-δ-戊内酯的脱羧环化反应，开发了一种新的多取代的庚二酸（哌啶-3-羧酸）衍生物的合成方法。通过将二乙氧基膦酰基作为亚胺的N-保护基，反应以高的非对映选择性平稳地进行。由此获得的产物可以在简单的反应条件下进一步高效地衍生化。

  DOI：

  10.1021/ol802569q