cis-7-(2-ethyl-4-oxoquinazolin-3-yl)-4,4,6-trimethyl-7-azabicyclo<4.1.0>heptan-2-ol | 128669-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: cis-7-(2-ethyl-4-oxoquinazolin-3-yl)-4,4,6-trimethyl-7-azabicyclo<4.1.0>heptan-2-ol
• 英文别名: 2-ethyl-3-[(1R,5S,6R)-5-hydroxy-1,3,3-trimethyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl]quinazolin-4-one
• CAS: 128669-59-0
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₂
• 分子量: 327.426
• InChiKey: ROYBFYLZIHVZRN-DPLFKTKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-7-(2-ethyl-4-oxoquinazolin-3-yl)-4,4,6-trimethyl-7-azabicyclo<4.1.0>heptan-2-ol 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 以75%的产率得到endo-4,4,6-trimethyl-7-azabicyclo<4.1.0>heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  NH-氮丙啶的区域和立体选择性合成N-喹唑啉基氮丙啶的NN键还原

  摘要：

  用Atkinson's N-乙酰氧基氨基-2-乙基-4（3H）-喹唑啉酮试剂（4）对异戊二烯醇（香叶醇，神经醇和（E，E） -法尼醇）进行羟基定向的叠氮化，得到N-取代的2,3-表氨醇。用金属氨或萘锂试剂还原这些和相关的N-取代的氮丙啶类化合物提供了一系列NH叠氮基丁醇（53-74％），包括2,3-和6,7-表皮香叶醇（10和13），2 3-表皮神经醇（17），（E，E） -2,3-表皮法尼醇（23）和syn -2,3-表皮异佛尔醇（20）。还报道了通过辐射烯丙基叠氮基甲酸酯和水解恶唑烷酮光产物，效率较低的反式-2,3-表皮异戊二烯醇10和23的合成。这些方法补充了用于合成类异戊二烯多烯的NH氮丙啶的已知方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00522-0
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碘苯二乙酸 、 肼 作用下， 反应 51.0h， 生成 cis-7-(2-ethyl-4-oxoquinazolin-3-yl)-4,4,6-trimethyl-7-azabicyclo<4.1.0>heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  NH-氮丙啶的区域和立体选择性合成N-喹唑啉基氮丙啶的NN键还原

  摘要：

  用Atkinson's N-乙酰氧基氨基-2-乙基-4（3H）-喹唑啉酮试剂（4）对异戊二烯醇（香叶醇，神经醇和（E，E） -法尼醇）进行羟基定向的叠氮化，得到N-取代的2,3-表氨醇。用金属氨或萘锂试剂还原这些和相关的N-取代的氮丙啶类化合物提供了一系列NH叠氮基丁醇（53-74％），包括2,3-和6,7-表皮香叶醇（10和13），2 3-表皮神经醇（17），（E，E） -2,3-表皮法尼醇（23）和syn -2,3-表皮异佛尔醇（20）。还报道了通过辐射烯丙基叠氮基甲酸酯和水解恶唑烷酮光产物，效率较低的反式-2,3-表皮异戊二烯醇10和23的合成。这些方法补充了用于合成类异戊二烯多烯的NH氮丙啶的已知方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00522-0

文献信息

• Regiospecific radical-induced cleavage of aziridines: syntheses of allylic amines and pyrrolidines
  作者：Julia M. Dickinson、John A. Murphy

  DOI：10.1039/c39900000434

  日期：——

  The radical-induced cleavage of a series of fused aziridines has been found to proceed regiospecifically to produce C–N bond cleavage, and the product radicals afford allylic amines or, in suitable cases, cyclise to form pyrrolidines.

  发现自由基诱导的一系列稠合氮丙啶的裂解在区域上进行，从而产生C–N键裂解，产物自由基提供烯丙基胺，或在适当情况下环化形成吡咯烷。
• DICKINSON, JULIA M.;MURPHY, JOHN A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 434-436
  作者：DICKINSON, JULIA M.、MURPHY, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——