1-[(4R,6R)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]propan-2-one | 87971-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1-[(4R,6R)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 87971-30-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: COQYQHJRVVEKCB-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4R,6R)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]propan-2-one 、 苯基锂 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOSOKAWA, TAKAHIRO;YAGI, TETSUSHI;;ATAKA, YOSHIHARU;MURAHASHI, SHUN-ICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 9, C. 3380-3382

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-pentanediol 、 丁烯酮 在 disodium hydrogenphosphate 、 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到1-[(4R,6R)-4,6-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-catalyzed acetalization of terminal olefins bearing electron-withdrawing substituents with optically active diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a021

文献信息

• Palladium(II)-catalysed acetalization of terminal olefins bearing electron-withdrawing substituents with 1,3- and 1,2-diols
  作者：Takahiro Hosokawa、Toshiyuki Ohta、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1039/c39830000848

  日期：——

  Treatment of terminal olefins bearing electron-withdrawing groups with (R,R)-pentane-2,4-diol (2) in the presence of PdCl2–CuCl–O2 in 1,2-dimethoxyethane gives cyclic acetals such as (3) and (12b)via attack at the terminal carbon atom; the corresponding acetals are similarly formed from propane-1,3-diol (5) and ethylene glycol (8).

  端烯烃轴承吸电子基团与（处理- [R ，- [R ）-戊烷-2,4-二醇（2在的PdCl存在下）2 -CuCl-O 2在1,2-二甲氧基乙烷给出环状缩醛，例如（3）和（12b）通过对末端碳原子的攻击；相应的缩醛类似地由丙烷1，3-二醇（5）和乙二醇（8）形成。
• Asymmetric Addition of Organometallic Reagents to Homochiral β-Ketoacetals
  作者：Takahiro Hosokawa、Tetsushi Yagi、Yoshiharu Ataka、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.61.3380

  日期：1988.9

  The diastereoselectivity of the carbonyl addition of organolithium reagents to β-keto acetals was examined. Addition of MeLi to β-keto acetal derived from Pd(II)-catalyzed acetalization of phenyl vinyl ketone with (R,R)-2,4-pentanediol gave (4R,6R)-4,6-dimethyl-2-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylpropyl]-1,3-dioxane in 75%de.

  检查了有机锂试剂羰基加成到 β-酮缩醛的非对映选择性。将 MeLi 添加到衍生自 Pd(II) 催化的苯基乙烯基酮与 (R,R)-2,4-戊二醇的 β-酮缩醛中，得到 (4R,6R)-4,6-二甲基-2-[( 2R)-2-羟基-2-苯基丙基]-1,3-二恶烷在 75% de 中。
• HOSOKAWA TAKAHIRO; OHTA TOSHIYUKI; KANAYAMA SATOSHI; MURAHASHI SHUN-ICHI, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 9, 1758-1764
  作者：HOSOKAWA TAKAHIRO、 OHTA TOSHIYUKI、 KANAYAMA SATOSHI、 MURAHASHI SHUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——