4-chloro-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde | 98744-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-chloro-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Chloro-7-methoxy-2,2-dimethylchromene-3-carbaldehyde
• CAS: 98744-13-9
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₃
• 分子量: 252.697
• InChiKey: YNTJBENTNKCULV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde 在 碘 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(7-methoxy-4-(3-methoxyphenylthio)-2,2-dimethyl-2H-chromen-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 6H,7H-chromeno[4,3-b]chromenes and 6,7-dihydrothio chromeno[3,2-c]chromenes as 9-substituted xanthene like analogs

  摘要：

  An efficient synthetic route with good overall yields to access 7-aryl/heteroaryl/alkyl substituted 6H,7H-chromeno[4,3-b]chromene, and 6,7-dihydrothiochromeno[3,2-c]chromene scaffolds has been developed. The route to these xanthene-like analogs involves a three-step reaction sequence: (1) Michael addition of readily available phenol and thiophenol to 4-chloro-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde, (2) Grignard reaction of different aryl, heteroaryl and alkyl magnesium bromides on the resulting carbaldehydes followed by (3) FeCl3 catalyzed spontaneous intramolecular Friedel-Craft's reaction on the diarylmethyl carbinols. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.127
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃-4-酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以78%的产率得到4-chloro-7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Microwave assisted [RuCl₂(p-cymene)₂]₂ catalyzed regioselective endo-tandem cyclization involving imine and alkyne activation: an approach to benzo[4,5]imidazo[2,1-a]pyridine scaffold

  摘要：

  通过金属催化的内环化策略，利用微波辅助高效合成苯并咪唑融合杂环的方法已经开发出来。

  DOI：

  10.1039/c4ra02581d

文献信息

• Brown, Philip E.; Marcus, Wafa Y.; Anastasis, Panayiotis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1127 - 1136
  作者：Brown, Philip E.、Marcus, Wafa Y.、Anastasis, Panayiotis

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, PH. E.;MARCUS, W. Y.;ANASTASIS, P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 6, 1127-1136
  作者：BROWN, PH. E.、MARCUS, W. Y.、ANASTASIS, P.

  DOI：——

  日期：——