ethyl 2-ethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate | 1334721-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl 2-ethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1334721-39-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: QVHWXFQTLLWDBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-ethyl-N-(4-((4-(trifluoromethoxy)benzyl)oxy)benzyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗结核药Q203的侧链类似物的合成及结构活性研究

  摘要：

  6-氯-2-乙基-N-（4-（4-（4-（三氟甲氧基）苯基）哌啶-1-基）苄基）咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-的抗结核活性羧酰胺（Q203）通过改变其侧链进行修饰。在这项研究中，我们合成了具有不同侧链的Q203类似物，并研究了它们对抗结核活性的影响。许多类似物对M显示出良好的效力。结核菌在液体肉汤培养基中复制（细胞外活性），而与链长和构象变化无关。但是，侧链区域的极性特征不利于抗结核活性。的类似物，25，28，35和36，对M表现出出色的活性。结核在巨噬细胞内部复制（细胞内活性），并具有较高的药物暴露水平和较长的半衰期，具有良好的药代动力学（PK）特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.082
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-ethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗结核药Q203的侧链类似物的合成及结构活性研究

  摘要：

  6-氯-2-乙基-N-（4-（4-（4-（三氟甲氧基）苯基）哌啶-1-基）苄基）咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-的抗结核活性羧酰胺（Q203）通过改变其侧链进行修饰。在这项研究中，我们合成了具有不同侧链的Q203类似物，并研究了它们对抗结核活性的影响。许多类似物对M显示出良好的效力。结核菌在液体肉汤培养基中复制（细胞外活性），而与链长和构象变化无关。但是，侧链区域的极性特征不利于抗结核活性。的类似物，25，28，35和36，对M表现出出色的活性。结核在巨噬细胞内部复制（细胞内活性），并具有较高的药物暴露水平和较长的半衰期，具有良好的药代动力学（PK）特性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.082

文献信息

• Anti-Inflammation Compounds
  申请人：No Zaesung

  公开号：US20140155387A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention refers to: a compound having the general formula (I), wherein n is 0, 1, 2 or; m is 0, 1, 2 or 3; o is 0, 1, 2 or 3; W, X, Y and Z are independently selected from CH, N or N-oxide; A is NR 4 , C═O, C═S, OP(O)(O), P═O, CH 2 , or a heteroarly selected from the group consisting of (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g); V is C═O, O, S, CH 2 , or NR 5 ; as well as its use in treating inflammatory diseases such as asthma, COPD, inflammation post infection, arthritis, atherosclerosis, pain and dermatitis.

  本发明涉及一种具有通式（I）的化合物，其中n为0、1、2或；m为0、1、2或3；o为0、1、2或3；W、X、Y和Z分别独立地选自CH、N或N-氧化物；A为NR4、C═O、C═S、OP(O)(O)、P═O、CH2，或从（a）、（b）、（c）、（d）、（e）、（f）、（g）组成的群体中选择的杂环基；V为C═O、O、S、 或NR5；以及其在治疗哮喘、COPD、感染后炎症、关节炎、动脉粥样硬化、疼痛和皮炎等炎症性疾病中的用途。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：WO2017001660A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention relates to the following compounds, wherein the integers are as defined in the description, and where the compounds may be useful as medicaments, for instance for use in the treatment of tuberculosis.

  本发明涉及以下化合物，其中整数如描述中所定义，这些化合物可能用作药物，例如用于治疗结核病。
• Synthesis crystal structure, and DFT study of ethyl 2-ethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
  作者：Yiding Geng、Yongfang Xu、Mingxia Zhao、Xue Cao、Yixia Gong

  DOI：10.1080/15421406.2022.2104036

  日期：2023.3.4

  conformational analysis indicate that the molecular structure optimized by DFT is consistent with the crystal structure determined by single crystal x-ray diffraction. In addition, the molecular electrostatic potential and frontier molecular orbitals of the title compound are further investigated by DFT, and some physicochemical properties of the compound are revealed.

  摘要 2-乙基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酸乙酯是合成带咪唑环的咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的重要中间体。在这篇文章中，标题化合物是通过三步反应得到的。使用密度泛函理论 (DFT) 进一步计算分子结构，并将其与 X 射线衍射值进行比较。构象分析结果表明，DFT优化的分子结构与单晶X射线衍射确定的晶体结构一致。此外，通过密度泛函理论进一步研究了标题化合物的分子静电势和前线分子轨道，揭示了该化合物的一些理化性质。
• TRIAZOLE DERIVATIVE AND THE USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1867331A1

  公开（公告）日：2007-12-19

  The present invention relates to a thrombin receptor antagonist containing a compound represented by the formula (I) wherein R1a, R1b and R2 are each a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group, or an optionally substituted alkoxy, R3 is a group represented by the formula -NHCOR4, -NHSO2R5, -NHCON(R6a) (R6b), -NHCOOR7 or -CONHR8 wherein R4, R5, R6a, R6b, R7 and R8 are each a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and the like), ring A is monocyclic aromatic ring optionally further having substituent(s), R1a and R1b are optionally bonded to each other to form an optionally substituted nitrogen-containing non-aromatic heterocycle, or a salt thereof or a prodrug thereof. The thrombin receptor antagonist of the present invention has a thrombin receptor (particularly PAR-1) antagonistic action and is useful for the prophylaxis or treatment of PAR-1 mediated pathological condition or disease.

  本发明涉及一种凝血酶受体拮抗剂，其中含有由式（I）代表的化合物 其中 R1a、R1b 和 R2 各为氢原子、任选取代的烃基、任选取代的杂环基团或任选取代的烷氧基，R3 为由式 -NHCOR4、-NHSO2R5、-NHCON(R6a) (R6b)、-NHCOOR7 或 -CONHR8 所代表的基团，其中 R4、R5、R6a、R6b、R7 和 R8 各为氢原子、任选取代的烃基、任选取代的杂环基等），环 A 是单环芳香环，任选进一步具有取代基，R1a 和 R1b 任选相互键合以形成任选取代的含氮非芳香杂环，或其盐或其原药。本发明的凝血酶受体拮抗剂具有凝血酶受体（尤其是 PAR-1）拮抗作用，可用于预防或治疗 PAR-1 介导的病理状态或疾病。
• Antibacterial compounds
  申请人：Janssen Sciences Ireland UC

  公开号：US10364232B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  The present invention relates to the following compounds wherein the integers are as defined in the description, and where the compounds may be useful as medicaments, for instance for use in the treatment of tuberculosis.

  本发明涉及以下化合物 其中的整数如描述中所定义，这些化合物可用作药物，例如用于治疗结核病。