Ph-(R)-Pps-OH | 354816-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: Ph-(R)-Pps-OH
• 英文别名: (S)-3-(diphenylphosphorothioyl)-3-phenylpropanoic acid；(3S)-3-diphenylphosphinothioyl-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 354816-38-9
• 化学式: C₂₁H₁₉O₂PS
• 分子量: 366.42
• InChiKey: CYIKACRTLRNVDR-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ph-(R)-Pps-OH 在 锂硼氢 、 1-羟基苯并三唑 、 甲基磺酰氯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 diphenyl-[(1S)-1-phenyl-2-[(4R)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]ethyl]phosphane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二芳基膦在α，β-不饱和N-酰基吡咯上的1,4-加成反应。

  摘要：

  已开发出在PCP夹钳-Pd络合物的催化下，二芳基膦酸酯向α，β-不饱和N-酰基吡咯烷酮的高度立体选择性不对称1,4-加成反应，可在温和条件下合成具有出色立体选择性（91-99％ee）的手性膦。获得的产物可以进一步转化为手性膦-恶唑啉配体。

  DOI：

  10.1039/c1cc13785a
• 作为产物：
  描述：

  二苯基膦 在 (S,S)-((C₆H₃)(CH(CH₃)PPh₂)2)PdOAc) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Ph-(R)-Pps-OH
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二芳基膦在α，β-不饱和N-酰基吡咯上的1,4-加成反应。

  摘要：

  已开发出在PCP夹钳-Pd络合物的催化下，二芳基膦酸酯向α，β-不饱和N-酰基吡咯烷酮的高度立体选择性不对称1,4-加成反应，可在温和条件下合成具有出色立体选择性（91-99％ee）的手性膦。获得的产物可以进一步转化为手性膦-恶唑啉配体。

  DOI：

  10.1039/c1cc13785a

文献信息

• Carbene‐Catalyzed Enantioselective Hydrophosphination of α‐Bromoenals to Prepare Phosphine‐Containing Chiral Molecules
  作者：Rakesh Maiti、Jia‐Lei Yan、Xing Yang、Bivas Mondal、Jun Xu、Huifang Chai、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.202112860

  日期：2021.12.13

  AbstractDisclosed herein is the first carbene‐organocatalyzed asymmetric addition of phosphine nucleophiles to the in situ generated α,β‐unsaturated acyl azolium intermediates. Our reaction enantioselectively constructs carbon–phosphine bonds and prepares chiral phosphines with high optical purities. The phosphine products are suitable for transforming to chiral ligands or catalysts with applications in asymmetric catalysis. The diarylalkyl or trialkyl phosphine products from our catalytic reactions, air‐sensitive and reactive in nature, can be trapped (and stored) in their sulfur‐oxidized form for operational simplicities.
• Kinetic Resolution in Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations by a P,O Ligand System
  作者：Scott R. Gilbertson、Ping Lan

  DOI：10.1021/ol0161256

  日期：2001.7.1

  [GRAPHICS]Through the investigation of peptide-based phosphine oxazoline ligands, a simple P,O ligand system was developed. This system provides palladium complexes that are capable of a very high degree of kinetic resolution of 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate. The isolated palladium complex was synthesized, characterized, and determined to be an effective procatalyst.