p-nitro-α-bromocinnamaldehyde | 13301-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: p-nitro-α-bromocinnamaldehyde
• 英文别名: 2-Bromo-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enal
• CAS: 13301-83-2
• 化学式: C₉H₆BrNO₃
• 分子量: 256.056
• InChiKey: WDXFYJROBQDDJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  364.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.678±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitro-α-bromocinnamaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 生成 (Z)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4-Nitrocinnamic and β-(5-Nitro-2-thienyl)-acrylic Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01646a036
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基肉桂醛 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 p-nitro-α-bromocinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Einhorn; Gehrenbeck, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 253, p. 349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of functionalized γ-lactones via a three-component cascade reaction catalyzed by consecutive N-heterocyclic carbene systems
  作者：Qian Zhao、Bo Han、Biao Wang、Hai-Jun Leng、Cheng Peng、Wei Huang

  DOI：10.1039/c5ra01254f

  日期：——

  Two consecutive N-heterocyclic carbene (NHC) catalytic systems were combined in a one-pot cascade reaction for the assembly of aromatic aldehydes and 2-haloenals into a structurally complex γ-lactone backbone.

  两个连续的N-杂环卡宾（NHC）催化体系被结合在一个一锅法串联反应中，用于将芳香醛和2-卤烯醛组装成结构复杂的γ-内酯骨架。
• Carbene-Catalyzed Enantioselective Addition of Benzylic Carbon to Unsaturated Acyl Azolium for Rapid Synthesis of Pyrrolo[3,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：Jilan Wang、Yongjia Li、Jun Sun、Hongling Wang、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acscatal.8b02651

  日期：2018.10.5

  A carbene-catalyzed enantioselective addition of benzylic carbon to α,β-unsaturated acyl azolium intermediate generated via N-heterocyclic carbene catalysis is disclosed. This addition is followed by a stereoselective Mannich reaction and a chemo-selective lactam formation cascade to afford pyrrolo[3,2-c]quinolones as the products with excellent yields and optical purities. This work constitutes an

  公开了卡宾催化的苯甲基碳的对映选择性加成到通过N-杂环卡宾催化产生的α，β-不饱和酰基偶氮中间体上。该添加之后是立体选择性曼尼希反应和化学选择性内酰胺形成级联，以提供吡咯并[3，2- c ]喹诺酮作为具有优异收率和光学纯度的产物。这项工作构成有效的不对称苄基sp 3-碳官能化和一步一步快速进入带有四个连续手性中心的多环杂环。
• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Chromeno[4,3-<i>b</i>]pyrrole Derivatives Bearing Tetrasubstituted Chirality Centers through Carbene Catalyzed Cascade Reactions
  作者：Tingting Li、Jilan Wang、Jun Xu、Jiamiao Jin、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04371

  日期：2020.1.3

  An NHC-catalyzed cascade cycloaddition reaction is developed for quick access to structurally sophisticated tetrahydrochromeno[4,3-b]pyrrole derivatives. A sterically congested tetrasubstituted chirality carbon center is formed during the cyclization process. All the α-, β-, and carbonyl carbons of the enal substrates are functionalized in chemo- and stereoselective fashion. The multicyclic chromeno[4

  开发了一种NHC催化的级联环加成反应，可快速获得结构复杂的四氢色酚[4,3-b]吡咯衍生物。在环化过程中形成空间上拥挤的四取代手性碳中心。烯类底物的所有α-，β-和羰基碳均以化学和立体选择性方式官能化。通常以高收率提供具有优异的对映异构和非对映异构选择性的多环苯并[4,3-b]吡咯产物。可以通过简单的方案从手性产物中获得重取代的吡咯啉衍生物。
• Asymmetric Synthesis of Enantioenriched 6-Hydroxyl Butyrolactams Promoted by N-Heterocyclic Carbene
  作者：Zhouli Hu、Ying Zhu、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01490

  日期：2019.8.16

  Herein, an efficient route to synthesize 6-hydroxyl butyrolactams has been successfully developed via an N-heterocyclic carbene-catalyzed formal [3 + 2] annulation of bromoenals with α-amino ketones, followed by reduction. Remarkably, enantioenriched epi-neoclausenamide, which is one of the clausenamide derivatives, could be efficiently prepared by this strategy.

  在本文中，已经成功地通过N-杂环卡宾催化的溴化烯与α-氨基酮的正式[3 + 2]环合，然后还原的方法成功开发了合成6-羟基丁内酰胺的有效途径。值得注意的是，对映体富集的epi -neoclausenamide，这是黄皮衍生物之一，可以有效地通过该策略制备。
• Conjugated Dienyne‐Imides as Robust Precursors of 1‐Azatrienes for 6π Electrocyclizations to Furo[2,3‐ <i>b</i> ]dihydropyridine Cores
  作者：Yanjun Wan、Xuchun Zheng、Cheng Ma

  DOI：10.1002/anie.201800303

  日期：2018.5.4

  intermediates for 6π electrocyclizations was developed by using readily accessible dienyne‐imides and various terminal olefins under PdII catalysis. Taking advantage of the sequential cooperation between preloaded and incorporated functional handles at 1,3‐dien‐5‐yne skeletons, this method not only enables the selective generation of putative 1‐azatrienes but significantly accelerates their thermal 6π‐electrocyclic

  通过在Pd II催化下使用易得的二烯炔-酰亚胺和各种末端烯烃，开发了一种新的策略来生成用于6π电环化的功能化1-氮杂三烯中间体。利用这种方法，可以在1,3-dien-5-yne骨架上预先加载和合并功能手柄之间的顺序配合，不仅可以选择性地生成假定的1-氮杂氮杂环丁烷，而且还可以显着加速其6π-电热环闭环反应的过程。一系列高产率的呋喃[2,3- b ]二氢吡啶衍生物。