3-(4-Chlorphenyl)-1-formylharnstoff | 34114-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Chlorphenyl)-1-formylharnstoff
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]formamide
• CAS: 34114-06-2
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₂
• 分子量: 198.609
• InChiKey: SMKHKKHWVZVVBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Chlorphenyl)-1-formylharnstoff 在 硫酸 作用下， 生成 5-氯靛红
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Mechanistic Studies of Novel Isatin-Pyrazole Hydrazone Conjugates as Selective and Potent Bacterial MetAP Inhibitors

  摘要：

  蛋氨酸氨肽酶（MetAPs）在真核细胞和原核细胞中都发挥着重要作用，因此是极具吸引力的药物靶标。本研究对新合成的异汀吡唑肼（PS1-14）进行了生化试验，以确定强效且具有选择性的细菌 MetAPs 抑制剂。化合物 PS9 可抑制原核生物 MetAPs，即 MtMetAP1c、EfMetAP1a 和 SpMetAP1a，其 Ki 值分别为 0.31、6.93 和 0.37 µM。有趣的是，PS9 对人类类似物 HsMetAP1b 的抑制作用 Ki（631.7 µM）比细菌 MetAPs 高出约一万倍。针对革兰氏阳性（粪肠球菌、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯氏菌和大肠埃希氏菌）细菌菌株的体外筛选也显示了它们的抗菌潜力，最低杀菌浓度（MBC）、盘扩散试验、生长曲线和时间杀伤曲线实验都证明了这一点。此外，当 PS6 和 PS9 与氨苄西林（AMP）和环丙沙星（CIP）联合使用时，对选择性细菌菌株具有协同作用。PS9 在体内对人类红细胞、HEK293 细胞和灰飞虱幼虫没有明显的细胞毒性作用。PS9 能抑制耐多药环境分离菌株的生长，因为它的 MIC 值低于针对选择性细菌菌株的标准药物。总之，研究表明 PS9 可作为开发抗菌替代品的有用候选物质。

  DOI：

  10.3390/antibiotics11081126
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-甲基脲 生成 3-(4-Chlorphenyl)-1-formylharnstoff
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, F. S.;WIEN, R. G.;MANSAGER, E. R., PESTIC. SCI., 1982, 13, N 3, 287-294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Acyl-Harnstoffe und ihr Verhalten gegen Amine
  作者：Harald G. Schweim

  DOI：10.1002/ardp.19863190908

  日期：——

  Einige N‐Acyl‐Harnstoffe ergeben in einer Spaltungsreaktion mit Aminen nicht nur die gleichen Produkte wie freie Isocyanate, sondern zeigen in Abhängigkeit von der Basizität der Nucleophile und den elektronischen Einflüssen der Substituenten eine Reihe nicht erwarteter Reaktionen.

  一些 N-酰基脲不仅在与胺的裂解反应中产生与游离异氰酸酯相同的产物，而且还表现出许多意想不到的反应，这取决于亲核试剂的碱性和取代基的电子影响。
• SCHWEIM H. G., ARCH. PHARM., 319,(1986) N 9, 814-825
  作者：SCHWEIM H. G.

  DOI：——

  日期：——