1-(2-methoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 608141-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1-(2-methoxy-benzyl)-3,4-dihydro-isoquinoline；6,7-Dimethoxy-1-(2-methoxy-benzyl)-3,4-dihydro-isochinolin；6,7-Dimethoxy-1-[(2-methoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 608141-09-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: OMCVXMXNCNHFKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以261 mg的产率得到1-(2-methoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子中的 1,3-苄基迁移：快速自由基链反应的证据

  摘要：

  在衍生自 1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉的亚胺盐中观察到的“环外”1,3-苄基位移与“环内”Knabe 重排有关。交叉实验、同位素标记、引发剂和抑制剂的研究以及气相模型结构的 DFT 计算为动力学熵控制下的自由基途径提供了证据，该途径不受“慢”自由基陷阱的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101183
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 sodium hydroxide 、 甲苯 、 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 1-(2-methoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Govindachari; Nagarajan, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1955, vol. 42, p. 136,140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antiplatelet activity of benzylisoquinoline derivatives oxidized by cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Reen-Yen Kuo、Fang-Rong Chang、Chin-Chun Wu、Ramesh Patnam、Wei-Ya Wang、Ying-Chi Du、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00477-3

  日期：2003.8

  Oxidation of 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) under mild condition yielded the mixture of corresponding 1-benzylisoquinolines (b-type) and 1-benzoylisoquinolines (a- or c-type) in an equal yields. The selective oxidation products (c-type) can be prepared by using MeCN instead of MeOH. In the antiplatelet assays, four inducers were employed, including AA, Col

  在温和条件下用硝酸铈（IV）铵（CAN）氧化1-苄基-3,4-二氢异喹啉，得到相应的1-苄基异喹啉（b型）和1-苯甲酰基异喹啉（a或c型）的混合物收益相等。选择性氧化产物（c型）可以通过使用MeCN代替MeOH来制备。在抗血小板测定中，采用了四种诱导剂，包括AA，Col，PAF和Thr。在PAF或Col诱导的血小板聚集中，属于a型和b型的化合物显示出比阿司匹林更强的抑制作用。
• Antiplatelet activity of synthetic pyrrolo-benzylisoquinolines
  作者：Reen-Yen Kuo、Chin-Chung Wu、Fang-Rong Chang、Jwu-Lai Yeh、Ing-Jun Chen、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00003-9

  日期：2003.3

  Pyrrolo-benzylisoquinolines were prepared as target compounds and their antiplatelet aggregation activity, adrenoreceptor affinity, and cytotoxicity were screened. Compounds 1d-9d showed specific antiplatelet aggregation activity induced by arachidonic acid and collagen. Among them, 8d and 9d exhibited better activity than the reference drug, aspirin and 9d also showed inhibition of platelet aggregation by all four inducers. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Govindachari; Nagarajan, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1955, vol. 42, p. 261,262, 266
  作者：Govindachari、Nagarajan

  DOI：——

  日期：——