(1-methoxy-3-phenylpropyl)phenylsulfide | 67975-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1-methoxy-3-phenylpropyl)phenylsulfide
• 英文别名: (1-Methoxy-3-phenylpropyl)sulfanylbenzene
• CAS: 67975-86-4
• 化学式: C₁₆H₁₈OS
• 分子量: 258.384
• InChiKey: FXGPUGHCTSIZKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-3-苯基丙烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1-methoxy-3-phenylpropyl)phenylsulfide
  参考文献：
  名称：

  磷取代基对α-烷氧基phosph盐与亲核试剂反应的影响

  摘要：

  研究了磷取代基对α-烷氧基salts盐与亲核试剂反应性的影响。由各种缩醛和三（邻甲苯基）膦制备的α-烷氧基phosph盐与各种亲核试剂的反应有效进行。这些过程代表了α-烷氧基phosph盐高亲核取代反应的第一个例子。这些盐的反应性分别取决于空间和电子因素之间的平衡，分别由锥角θ和CO拉伸频率ν（分别为空间和电子参数）表示。此外，由Ph 3衍生的α-烷氧基phosph盐的新反应观察到带有格氏试剂的P在O 2的存在下发生，以高收率得到醇。为此过程提出了一种自由基机理，该机理已获得同位素标记和自由基抑制实验的支持。

  DOI：

  10.1002/chem.201200480

文献信息

• Remarkable effect of phosphine on the reactivity of O,P-acetal—efficient substitution reaction of O,P-acetal
  作者：Hiromichi Fujioka、Akihiro Goto、Kazuki Otake、Ozora Kubo、Kenzo Yahata、Yoshinari Sawama、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1039/c0cc00170h

  日期：——

  The structure and electronic nature of the phosphine have a significant influence on not only the formation, but also the subsequent transformation of O,P-acetals. The O,P-acetals generated from tris(o-tolyl)phosphine [(o-tol)3P] underwent efficient substitution reactions with various nucleophiles.

  膦的结构和电子特性对O,P-缩醛的形成以及随后的转化具有显著影响。由三(邻甲苯基)膦[(邻甲苯)3P]生成的O,P-缩醛能与多种亲核试剂发生高效的取代反应。
• Cleavage of α-(phenylthio)alkylboranes with N-chlorosuccinimide. A convenient route to monothioacetals and acetals
  作者：Abel Mendoza、Donald S. Matteson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84872-x

  日期：1978.8

  sulfur. Under free radical conditions, α-(phenylthio)alkaneboronic esters are cleaved to α-(phenylthio)alkyl chlorides by either N-chlorosuccinimide or sulfuryl chloride. Pinacol phenylthio(triphenylstannyl)methaneboronate with sulfuryl chloride yielded (phenylthio)dichloromethane, without any evidence of selectivity between carbontin and carbonboron bond cleavage.

  可以通过两种不同的同源方法轻松制备的α-（苯硫基）烷基硼烷，由N-氯代琥珀酰亚胺在温和的碱性甲醇中脱硼，生成单硫缩醛或与过量的试剂二甲基乙缩醛。硼酸酯和三烷基硼烷都会发生反应，后者反应的速度要快得多。该反应对于硫取代的烷基硼烷基团是特定的，表明初始氯化发生在硫上。在自由基条件下，α-（苯硫基）链烷硼酸酯被N-氯代琥珀酰亚胺或磺酰氯裂解为α-（苯硫基）烷基氯。频哪醇苯硫基（三苯基锡烷基）甲烷硼酸酯与硫酰氯反应生成（苯硫基）二氯甲烷，没有任何证据表明碳锡和碳硼键裂解之间具有选择性。
• Conversion of acetals into monothioacetals, α-alkoxyazides and α-alkoxyalkyl thioacetates with magnesium bromide
  作者：Sunggak Kim、Jung Ho Park、Sangphil Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70654-x

  日期：——
• CASTANEDA, ARMANDO;KUCERA, DAVID J.;OVERMAN, LARRY E., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 5695-5707
  作者：CASTANEDA, ARMANDO、KUCERA, DAVID J.、OVERMAN, LARRY E.

  DOI：——

  日期：——
• Effects of Phosphorus Substituents on Reactions of α-Alkoxyphosphonium Salts with Nucleophiles
  作者：Akihiro Goto、Kazuki Otake、Ozora Kubo、Yoshinari Sawama、Tomohiro Maegawa、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1002/chem.201200480

  日期：2012.9.3

  The effects of phosphorus substituents on the reactivity of α‐alkoxyphosphonium salts with nucleophiles has been explored. Reactions of α‐alkoxyphosphonium salts, prepared from various acetals and tris(o‐tolyl)phosphine, with a variety of nucleophiles proceeded efficiently. These processes represent the first examples of high‐yielding nucleophilic substitution reactions of α‐alkoxyphosphonium salts

  研究了磷取代基对α-烷氧基salts盐与亲核试剂反应性的影响。由各种缩醛和三（邻甲苯基）膦制备的α-烷氧基phosph盐与各种亲核试剂的反应有效进行。这些过程代表了α-烷氧基phosph盐高亲核取代反应的第一个例子。这些盐的反应性分别取决于空间和电子因素之间的平衡，分别由锥角θ和CO拉伸频率ν（分别为空间和电子参数）表示。此外，由Ph 3衍生的α-烷氧基phosph盐的新反应观察到带有格氏试剂的P在O 2的存在下发生，以高收率得到醇。为此过程提出了一种自由基机理，该机理已获得同位素标记和自由基抑制实验的支持。