3-((1R)-1-phenylethyl)-6-chloro-4-(trifluoromethyl)-3-hydroquinazolin-2-one | 497235-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-((1R)-1-phenylethyl)-6-chloro-4-(trifluoromethyl)-3-hydroquinazolin-2-one
• 英文别名: 3-[(R)-1-Phenylethyl]-4-(trifluoromethyl)-6-chloroquinazoline-2(3H)-one；6-chloro-3-[(1R)-1-phenylethyl]-4-(trifluoromethyl)quinazolin-2-one
• CAS: 497235-43-5
• 化学式: C₁₇H₁₂ClF₃N₂O
• 分子量: 352.743
• InChiKey: AELCTCZJKWGNDB-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1R)-1-phenylethyl)-6-chloro-4-(trifluoromethyl)-3-hydroquinazolin-2-one 、 苄基氯化镁 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-((1R)-1-phenylethyl)-6-chloro-4-benzyl-4-(trifluoromethyl)-1,3,4-trihydroquinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  General Scope of 1,4-Diastereoselective Additions to a 2(3H)-Quinazolinone:  Practical Preparation of HIV Therapeutics

  摘要：

  The practical and highly diastereoselective syntheses of CF3-substituted dihydroquinazolinones via 1,4-additions of nucleophiles to chiral auxiliary substituted 2(3H)-quinazolinones is described. This methodology is applied to the syntheses of the NNRTIs (nonnucleoside reverse transcriptase inhibitors) DPC 961 (1) and DPC 083 (2), which are useful for the treatment of HIV (human immunodeficiency virus). The synthesis of DPC 961 (1) requires three steps, proceeds in >55% overall yield from the keto-aniline 9, and gives synthetic access to DPC 083 (2). In addition, the scope of the new diastereoselective 1,4-addition chemistry is investigated. The first preparation of DPC 961 (1) described in this paper is a derivatization fractional crystallization protocol.

  DOI：

  10.1021/jo0263162
• 作为产物：
  描述：

  3-((1R)-1-phenylethyl)-(4S)-6-chloro-4-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-1,3,4-trihydroquinazolin-2-one 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-((1R)-1-phenylethyl)-6-chloro-4-(trifluoromethyl)-3-hydroquinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的不对称1,4加成方法：在合成HIV非核苷逆转录酶抑制剂DPC 961中的应用

  摘要：

  HIV非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI）DPC 961的不对称合成可通过三个步骤完成，总收率> 55％。不对称性是由手性辅助（R）-（+）-α-甲基苄基胺利用新的不对称1,4-加成方案引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00331-2