2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H,23H-porphine magnesium | 20910-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H,23H-porphine magnesium
• 英文别名: magnesium octaethylporphyrin；Mg octaethylporphyrine；[Mg(octaethylporphyrin)]；[Mg(OEP)]
• CAS: 20910-35-4
• 化学式: C₃₆H₄₄MgN₄
• 分子量: 557.077
• InChiKey: TVLQTHMQVIWHGP-XTPDIVBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H,23H-porphine magnesium 在 anhydrous sodium sulfate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  生物金属卟啉氧化降解的可能中间体。八乙基甲酰胆绿素的镍、铜和钴配合物及其向 Verdoheme 的转化

  摘要：

  甲酰胆绿素和相关的叶绿素衍生分子是血红素分解代谢和其他生物学上重要的氧化过程的可能产物，并且可能最初以金属配合物的形式形成。为了探索与过渡金属离子结合的甲酰胆绿素部分的性质，已经制备了八乙基甲酰胆绿素 (H2OEFB) 与 Cu(II)、Ni(II) 和 Co(II) 的配合物，因为制备铁配合物的尝试仅产生不稳定的材料。通过 MgII（八乙基卟啉）与金属（II）乙酸盐光氧化制备的 MgII（OEFB）的金属转移产生低自旋配合物：CuII（OEFB）、NiII（OEFB）和 CoII（OEFB）。CuII(OEFB) 的单晶 X 射线衍射表明它由一个四配位铜 (II) 中心组成，该中心以扭曲的平面配位与四个氮原子结合。四吡咯配体具有螺旋几何形状。由于不对称单元中存在三个分子和C−H···O氢...

  DOI：

  10.1021/ja973088y

文献信息

• Der Einbau von Magnesium in Liganden der Chlorophyll-Reihe mit (2,6-Di-t-butyl-4-methylphenoxy)magnesiumjodid
  作者：Engelbert Zass、Hans Peter Isenring、Rolf Etter、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19800630433

  日期：1980.6.6

  Introduction of Magnesium into Ligands of the Chlorophyll Series by (2,6-Di-t-butyl-4-methylphenoxy)magnesium Iodide

  （2,6-二叔丁基-4-甲基苯氧基）碘化镁将镁引入叶绿素系列配体中
• Alternant Bond Distances in Octaethylporphyrin π-Cation Radicals
  作者：W. Robert Scheidt、Beisong Cheng、K. Venugopal Reddy、Kristin E. Brancato

  DOI：10.1142/s1088424617500080

  日期：2017.4

  The possible appearance and nature of alternant bond distance patterns in the inner 16-membered ring of several octaethylporphyrin [Formula: see text]-cation radicals has been investigated. This study was made possible by recognizing an unexpected solvent system, namely dichloromethane/chloroform, even though the [Formula: see text]-cation species have extremely limited solubility in chloroform. A

  已经研究了几种八乙基卟啉[分子式：见正文]-阳离子自由基的内 16 元环中交替键距离模式的可能外观和性质。这项研究是通过认识到一种意想不到的溶剂系统（即二氯甲烷/氯仿）而成为可能的，尽管 [分子式：见正文]-阳离子物质在氯仿中的溶解度极为有限。通过单晶 X 射线结构测定研究了总共六种 [M(OEP[Formula: see text]][Formula: see text] 衍生物。两种新的锌衍生物在数量上显示出与先前观察到的相同的交替模式。新的镍络合物显示出较小但现在可能很重要的交替模式。然而，铜衍生物，经过两次独立分析，没有显示出交替模式的证据。两个不同的镁衍生物显示了环-环相互作用对前两个轨道能量的重要性。具有强烈重叠环的衍生物显示出交替的键距离模式，而另一个具有适度重叠的环对的衍生物则没有。这表明强环-环相互作用在导致伪 Jahn-Teller 状态中的重要性；这一假设也得到了其他先前结果的支持。
• Electron Transfer Reaction from Dimethylanilines to Cation Radical of Magnesium Octaethylporphyrin
  作者：Shosuke Kojo、Kozo Morimitsu、Iwao Tabushi

  DOI：10.1246/cl.1987.2095

  日期：1987.10.5

  A kinetic study of electron transfer reaction from dimethylanilines to cation radical of magnesium octaethylporphyrin reveals that two mechanisms are operating depending on the redox potentials of dimethylanilines.

  从二甲基苯胺到八乙基卟啉镁的阳离子自由基的电子转移反应的动力学研究表明，根据二甲基苯胺的氧化还原电位，有两种机制在起作用。
• Strong and Tunable Near‐Infrared Circular Dichroism in Helical Tetrapyrrole Complexes
  作者：Adrian Joe Urban、Hiroshi M. Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.202300940

  日期：2023.8

  Helical metal complexes of tetraphenylbilatrienones (TPBT) have been selectively synthesized, and for the first time, their structure was revealed by XRD. Contrary to theoretical predictions, their 20-phenyl group points alongside the tetrapyrrole backbone, yielding a well-defined molecule with stable helicity, 800 nm ECD absorption and – if copper is coordinated – noninnocent properties.

  选择性合成了四苯基联三烯酮（TPBT）的螺旋金属配合物，并首次通过 XRD 揭示了其结构。与理论预测相反，它们的 20-苯基沿着四吡咯主链指向，产生具有稳定螺旋性、800 nm ECD 吸收和非无害特性（如果铜配位）的明确分子。
• Q<i>_y</i>-Excitation Resonance Raman Spectra of Chlorophyll <i>a</i> and Related Complexes. Normal Mode Characteristics of the Low-Frequency Vibrations
  作者：Chengli Zhou、James R. Diers、David F. Bocian

  DOI：10.1021/jp971965g

  日期：1997.11.1

  Q(y)-excitation resonance Raman (RR) spectra are reported for film aggregates of chlorophyll (Chi) a and a series of related complexes. The latter include Mg(II) octaethylporphyrin (MgOEP), Mg(II) trans-octaethylchlorin (MgOEC), methyl-9-desoxomesopyrochlorophyllide (DMPChl) a, and methylpyrochlorophyllide (MPChl) a. These complexes represent a series in which the structural complexities of Chl a (saturated pyrrole ring, isocyclic ring, C-9-keto group, C-2-vinyl group, and C-10-carbomethoxy group) are systematically added to the basic tetrapyrrole architecture. On the basis of comparison of the RR scattering characteristics of the different complexes and the predictions of semiempirical normal coordinate calculations, a self-consistent set of vibrational assignments has been developed for all the RR active modes in the low-frequency regime (100-1000 cm(-1)). The studies indicate that the low-frequency Vibrations encompass a diverse set of motions that include both the ring skeleton and peripheral substituent groups. However, modes in the very low-frequency regime (<250 cm(-1)) are primarily due to deformations of the substituent groups. Collectively, the normal mode characteristics of Chi a and the other Mg(II) complexes provide insights into the nature of the vibrational modes that are coupled to the photophysically important, lowest energy excited states of natural photosynthetic assemblies.