bis(4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindol-1-yl)methane | 663905-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis(4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindol-1-yl)methane
• 英文别名: bis(4,7-dihydro-2H-4,7-ethanoisoindol-1-yl)methane；3-(4-Azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-trien-3-ylmethyl)-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-2,5,8-triene
• CAS: 663905-21-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂
• 分子量: 302.419
• InChiKey: RSLSSONUXVULHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  514.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindol-1-yl)methane 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5,15-bis(trifluoromethyl)-21H,23H-tetrabenzo[b,g,l,q]porphyrin
  参考文献：
  名称：

  四苯并卟啉衍生的非富勒烯受体的轨道能量调制可改善有机太阳能电池的开路电压。

  摘要：

  四苯并卟啉（BP）在光电应用中具有诱人的特性，例如大π共轭骨架和高光吸收能力。但是，由于其极低的溶解度会妨碍直接溶液处理，并且其高前沿轨道能量会导致低开路电压（VOC），因此其在有机太阳能电池（OSC）中的使用受到了限制。在本文中，我们研究了用于光伏应用的具有多个强吸电子基团的BP衍生物。所述衍生物通过热前体方法在薄膜中产生，其中将相应的双环[2.2.2]辛二烯稠合的卟啉衍生物溶液浇铸，然后退火以进行原位逆Diels-Alder反应。与原始的BP相比，所得衍生物的前沿轨道能量有效地稳定到一定程度，以使它们在用作供体时甚至提供高达0.94 V的高VOC，甚至可以在OSC中用作新型的非富勒烯受体。X射线单晶衍射分析表明，BP骨架的构型根据其取代基的不同，从接近平面到高度弯曲非常不同。通过热前体方法制备的聚合物：BP衍生物本体-异质结薄膜的形态在BP衍生物之间也有所不同。这些结果可以极大地扩展分

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02386
• 作为产物：
  描述：

  bis(3-ethoxycarbonyl-4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindol-1-yl)methane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到bis(4,7-dihydro-4,7-ethano-2H-isoindol-1-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  Novel one-pot synthesis of 5-alkenyl-15-alkynylporphyrins and their derivatisation to a butadiyne-linked benzoporphyrin dimer

  摘要：

  意外地通过[2 + 2]酸催化缩合反应，得到了5-烯基-15-炔基卟啉以及5,15-二炔基卟啉，其中这些非对称卟啉可以通过选择性地脱去炔基TMS保护基转化为丁二炔连接的二聚体。

  DOI：

  10.1039/b513848e

文献信息

• Synthesis of 10,20-substituted tetrabenzo-5,15-diazaporphyrin copper complexes from soluble precursors
  作者：Yuki Sugano、Kyohei Matsuo、Hironobu Hayashi、Naoki Aratani、Hiroko Yamada

  DOI：10.1142/s1088424621501194

  日期：2021.10

  We report improved synthesis of the bicyclo[2.2.2]octadiene(BCOD)-fused 5,15-diazaporphyrin and meso-substituted derivatives by metal-template aza-annulation reaction. The obtained compounds act as the soluble precursors of tetrabenzo-5,15-diazaporphyrin (TBDAP) by thermal conversion. The substituents at meso-positions make significant differences in the optical properties and morphology in the thin film upon thermal conversion.

  我们报告了通过金属模板氮烷化反应合成双环[2.2.2]辛二烯（BCOD）融合 5,15-二氮杂卟啉和中取代衍生物的改进方法。通过热转换，得到的化合物可作为四苯并-5,15-二氮杂卟啉（TBDAP）的可溶性前体。中位取代基在热转化时会使薄膜的光学性质和形态发生显著变化。