(3S,3aR,6R,6aR)-6-methoxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl (4-nitrophenyl) carbonate | 1609973-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3S,3aR,6R,6aR)-6-methoxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 1609973-50-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₈
• 分子量: 325.275
• InChiKey: JRXMWJBQQQJTPS-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,6R,6aR)-6-methoxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl (4-nitrophenyl) carbonate 、 N-((2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-N-isobutyl-4-methoxybenzenesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以66%的产率得到[(3R,3aR,6S,6aR)-3-methoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] N-[(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[isobutyl-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-amino]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有新型异山梨醇衍生的P2配体的高效HIV-1蛋白酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  设计，合成，以及一系列的六个艾滋病毒1蛋白酶抑制剂纳入异山梨醇部分作为新型P2配体的生物学评估进行了描述。所有化合物都是非常有效的HIV-1蛋白酶抑制剂，IC 50值在纳摩尔或皮摩尔范围内（0.05–0.43 nM）。分子对接研究揭示了抑制剂和活性位点之间广泛的氢键网络的形成。特别地，源自异山梨醇的P 2配体参与与骨架原子的强氢键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.008
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,3aR,6R,6aR)-6-methoxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl (4-nitrophenyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  具有新型异山梨醇衍生的P2配体的高效HIV-1蛋白酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  设计，合成，以及一系列的六个艾滋病毒1蛋白酶抑制剂纳入异山梨醇部分作为新型P2配体的生物学评估进行了描述。所有化合物都是非常有效的HIV-1蛋白酶抑制剂，IC 50值在纳摩尔或皮摩尔范围内（0.05–0.43 nM）。分子对接研究揭示了抑制剂和活性位点之间广泛的氢键网络的形成。特别地，源自异山梨醇的P 2配体参与与骨架原子的强氢键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.008