(1R,2R)-2-(4-(2,4-dimethylphenyl)piperazin-1-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1256571-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (1R,2R)-2-(4-(2,4-dimethylphenyl)piperazin-1-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-2-[4-(2,4-dimethylphenyl)piperazin-1-yl]-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1256571-05-7
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O
• 分子量: 334.461
• InChiKey: ZYSIGQYXAWVVAP-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 碘化铵 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (1R,2R)-2-(4-(2,4-dimethylphenyl)piperazin-1-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening of Oxabenzonorbornadienes with N-Substituted Piperazine Nucleophiles

  摘要：

  报道了铱催化的氧杂苯并降冰片二烯与N-取代哌嗪的不对称开环反应。在2.5 mol% [Ir(COD)Cl]2和5.0 mol% (S)-对甲苯-BINAP的存在下，该反应以高产率和中等对映选择性提供了相应的开环产物。还研究了各种手性双齿配体、催化剂用量、溶剂和温度对产率和对映选择性的影响。基于产物2i的X射线结构，提出了一个合理的机理来解释相应反式开环产物的形成。

  DOI：

  10.3390/molecules201219748

文献信息

• Tunable chiral monophosphines as ligands in enantioselective rhodium-catalyzed ring-opening of oxabenzonorbornadienes with amines
  作者：Renshi Luo、Ling Xie、Jianhua Liao、Hu Xin、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.017

  日期：2014.5

  A new tunable chiral monophosphine was used as a ligand for asymmetric rhodium-catalyzed ring-opening of oxabenzonorbornadiene with amines, providing a series of chiral ring-opened products in high yields (up to 97%) and with high enantioselectivities (>99%).The reaction can be performed at rt to obtain the desired product with high enantioselectivity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.