1,1-dimethylethyl (S)-<1-methyl-1-(3-pyrrolidinyl)ethyl>carbamate | 139230-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (S)-<1-methyl-1-(3-pyrrolidinyl)ethyl>carbamate
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl {1-methyl-1-[(3S)-3-pyrrolidinyl]ethyl}carbamate；tert-butyl N-[2-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 139230-22-1
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 228.335
• InChiKey: MNIHYAVDKLMINM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (S)-<1-methyl-1-(3-pyrrolidinyl)ethyl>carbamate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-7-<3-(1-amino-1-methylethyl)-1-pyrrolidinyl>-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  包含7- [3-（1-氨基-1-甲基乙基）-1-吡咯烷基]部分的新喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性。革兰氏阳性药，具有出色的口服活性和低副作用。

  摘要：

  7- [3-（1-氨基-1-甲基乙基）-1-吡咯烷基] -1,4-二氢-4-氧代喹啉-和1,8-萘啶-3-羧酸的一系列R和S异构体制备用于确定对吡咯烷基部分中与远端氮相邻的两个甲基的效力的影响。将这些二甲基化衍生物的抗菌功效与相关的7- [3-（氨基甲基）-1-吡咯烷基]母体化合物进行了比较，并在较小程度上与7- [3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基]进行了比较。类似物。使用一系列革兰氏阴性和革兰氏阳性生物体外和体外使用小鼠感染模型测定标题和参考化合物的活性。然后在光毒性小鼠模型和体外哺乳动物细胞细胞毒性方案中筛选选定的衍生物的潜在副作用。结果表明，与S异构体相比，R异构体在体外活性方面显示出2-20倍的优势，而在体内具有2-15倍的优势。尽管在体外与7- [3-（氨基甲基）-1-吡咯烷基]母体化合物等效，但7- [3-（1-氨基-1-甲基乙基）-1-吡咯烷基]类似物的R异构体显示出显着的

  DOI：

  10.1021/jm00032a005
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl {1-methyl-1-[(3S)-1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinyl]ethyl}carbamate 在 钯 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以to afford the title compound (4.8 g, quantit.) as an oil, which的产率得到1,1-dimethylethyl (S)-<1-methyl-1-(3-pyrrolidinyl)ethyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial agents

  摘要：

  公式为(I)的化合物及其衍生物：包含它们的组合物，它们的制备以及它们作为抗菌剂的用途。

  公开号：

  US07691850B2

文献信息

• Certain optically active substituted
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05157128A1

  公开（公告）日：1992-10-20

  Optically pure isomers of 7-[3-(1,1-dialkylmethyl-1-amino)-1 -pyrrolidinyl[quinolones and naphthyridones as therapeutically active and safe antibacterial agents are described, as well as pharmaceutical compositions thereof, and a method of treating bacterial infections therewith. Also described is a method of manufacture of the quinolones and naphthyridones as well as the starting materials, the optically pure pyrrolidine moieties for attachment at the 7-position.

  描述了7-[3-(1,1-二烷基甲基-1-氨基)-1-吡咯啉基]喹诺酮和萘啶酮的光学纯异构体，作为治疗活性和安全的抗菌剂，以及它们的药物组合物，以及用于治疗细菌感染的方法。还描述了喹诺酮和萘啶酮的制备方法以及起始材料，用于连接到7位的光学纯吡咯啉基团。
• Certain optically active substituted 3-pyrraidine acetic acid
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05072001A1

  公开（公告）日：1991-12-10

  Optically pure isomers of 7-[3-(1,1-dialkylmethyl-1-amino)-1-pyrrolidinyl]quinolones and naphthyridones as therapeutically active and safe antibacterial agents are described, as well as pharmaceutical compositions thereof, and a method of treating bacterial infections therewith. Also described is a method of manufacture of the quinolones and naphthyridones as well as the starting materials, the optically pure pyrrolidine moieties for attachment at the 7-position.

  本文描述了光学纯异构体7-[3-(1,1-二烷基甲基-1-氨基)-1-吡咯啉基]喹诺酮和萘噻吩酮作为具有治疗活性和安全性的抗菌剂，以及它们的药物组合物，以及用于治疗细菌感染的方法。还描述了制造喹诺酮和萘噻吩酮以及起始材料的方法，以及在7位点附着的光学纯吡咯啉基团。
• 3-AMINOQUINAZOLIN-2,4-DIONE ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Bird Paul

  公开号：US20060183762A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  Antibacterial 3-aminoquinazolin-2,4-diones have formula (I) wherein: R 1 and R 3 include alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclic, and heteroaryl; R 5 , R 6 , and R 8 include H, alkyl, alkoxy, halo, NO 2 , CN, NH 2 , alkyl and dialkylamino; R 7 includes hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, fused heterocyclic, aryl and fused aryl; J and K are C or N; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  抗菌3-氨基喹唑啉-2,4-二酮具有以下化学式（I）：其中：R1和R3包括烷基，烯基，炔基，环烷基，芳基，杂环基和杂芳基；R5，R6和R8包括H，烷基，烷氧基，卤素，NO2，CN，NH2，烷基和二烷基氨基；R7包括氢，烷基，环烷基，杂环基，融合的杂环基，芳基和融合的芳基；J和K为C或N；以及其药学上可接受的盐。
• 3-Aminoquinazolin-2,4-dione antibacterial agents
  申请人：Bird Paul

  公开号：US20060287308A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Antibacterial 3-aminoquinazolin-2,4-diones have formula (1) wherein: R 1 and R 3 include alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclic, and heteroaryl; R 5 , R 6 , and R 8 include H, alkyl, alkoxy, halo, NO 2 , CN, NH 2 , alkyl and dialkylamino; R 7 includes hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, fused heterocyclic, aryl and fused aryl; J and K are C or N; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  抗菌的3-氨基喹唑啉-2,4-二酮具有式（1），其中：R1和R3包括烷基，烯基，炔基，环烷基，芳香基，杂环基和杂芳基；R5，R6和R8包括H，烷基，烷氧基，卤素，NO2，CN，NH2，烷基和二烷基氨基；R7包括氢，烷基，环烷基，杂环基，融合杂环基，芳香基和融合芳香基；J和K是C或N；以及其药学上可接受的盐。
• Antibacterial Agents
  申请人：Miller Henry William

  公开号：US20070287701A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Naphthalene, quinoline, quinoxaline and naphthyridine derivatives useful in the treatment of bacterial infections in mammals, particularly humans, are disclosed herein.

  本文揭示了在哺乳动物，特别是人类的细菌感染治疗中有用的萘、喹啉、喹喔啉和萘啶衍生物。