3-(丁-3-烯-1-基)-2,3-二氢苯并呋喃 | 101383-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 3-(丁-3-烯-1-基)-2,3-二氢苯并呋喃
• 英文名称: 3-(but-3-en-1-yl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 3-But-3-enyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 101383-96-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: QGRWYBAUTMBMSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 3-(丁-3-烯-1-基)-2,3-二氢苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  钐格氏反应。一级和二级烷基钐 (III) 试剂的原位形成和反应

  摘要：

  这项工作表明，伯自由基和仲自由基在 THF/HMPA 中迅速还原，形成伯和仲烷基钐试剂。初级和次级自由基可以通过初级和次级卤化物的直接 SmI{sup 2} 还原或通过先前的快速自由基环化形成。钐试剂在溶液中具有中等稳定性，可与多种典型的亲电试剂反应，包括醛类和酮类。该工作进一步表明有机钐中间体可以参与在 THF/HMPA 中进行的醛和酮的传统钐 Barbier 反应。引入了一种称为 {open_quotes}samium Grignard{close_quotes} 方法的新程序，并建议该新程序将比钐 Barbier 反应具有更大的范围和普遍性。37 个参考文献，4 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00041a024

文献信息

• Twofold Carbon-Carbon Bond Formation by Intra- and Intermolecular Radical Reactions of Aryl Diazonium Salts
  作者：Hannelore Jasch、Yannick Landais、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201300354

  日期：2013.6.24

  Cascade reactions: A variety of novel cascade reactions can be performed when the known and well‐studied radical 5‐ or 6‐exo‐cyclization of an aryl diazonium salt is conducted in the presence of alkenes and further optional scavengers (see scheme).

  级联反应：各种新颖的级联反应可以在已知的和充分研究的自由基5-或6-进行外切芳基重氮盐的-cyclization在烯烃和其它任选的清除剂（参见方案）的存在下进行。
• A new synthetic route to alkenyl-substituted tetrahydrofurans via successive intra- and inter-molecular radical reactions
  作者：Osamu Moriya、Masato Kakihana、Yoshikiyo Urata、Toshio Sugizaki、Toshifumi Kageyama、Yoshio Ueno、Takeshi Endo

  DOI：10.1039/c39850001401

  日期：——

  Tetrahydrofurans with alkenyl substituents were obtained by the radical cyclization of β-bromoethers using allyltri-n-butylstannane in a one-pot reaction.

  具有烯基取代基的四氢​​呋喃是通过烯丙基三正丁基锡烷在一锅反应中对β-溴醚进行自由基环化而获得的。
• Suzuki–Miyaura Csp²–Csp² Cross-Couplings Employing Nickel(II) Pincer Precatalysts: Mechanistic Investigations
  作者：Curtis C. Ho、Angus Olding、Rebecca O. Fuller、Allan J. Canty、Nigel T. Lucas、Alex C. Bissember

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00033

  日期：2021.7.26
• MORIYA, OSAMU;KAKIHANA, MASATO;URATA, YOSHIKIYO;SUGIZAKI, TOSHIO;KAGEYAMA+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 20, 1401-1402
  作者：MORIYA, OSAMU、KAKIHANA, MASATO、URATA, YOSHIKIYO、SUGIZAKI, TOSHIO、KAGEYAMA+

  DOI：——

  日期：——