3-(3-bromopropyl)-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dione | 1010077-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(3-bromopropyl)-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dione
• 英文别名: 3-(3-Bromopropyl)-1,3-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 1010077-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₃
• 分子量: 284.109
• InChiKey: ANQVKMWQDULRMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromopropyl)-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dione 、 1-(3-氯苯基)哌嗪 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以68%的产率得到3-{3-[4-(3-chloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-propyl}-benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  水杨酰胺作为5-羟色胺受体配体的环状和无环长链芳基哌嗪衍生物的合成

  摘要：

  合成了N-取代的1,3-苯并恶嗪-2,4-二酮的1-芳基哌嗪系列以及具有正丙基的O-和N-取代的水杨酰胺，以研究环状和无环水杨酰胺部分的作用它们对5-HT 1A，5-HT 2A和5-HT 7受体位点的结合亲和力。目标化合物1和2通过两步程序制备，即通过将1，3-苯并恶嗪-2，4-二酮或水杨酰胺与1，3-二溴丙烷烷基化，然后使3-溴丙基中间体与芳基哌嗪缩合；3-溴丙基中间体的合成在无溶剂条件下进行。通过水解1制备化合物3。关于水杨酰胺部分，对于相同的芳基哌嗪，对5-HT 1A和5-HT 7受体的结合亲和力根据衍生物3＜1＜2的等级而增加。关于5-HT 2A受体，配体活性的增加以与5-HT 1A的亲和力相反的顺序改变，即2 < 1 < 3。5-HT 1A和5-HT 7受体的结合常数对于2-甲氧基苯基配体2c最高，而3-氯苯基配体3b对5-HT 2A受体最活跃。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450125
• 作为产物：
  描述：

  2H-1,3-苯并噁嗪-2,4(3H)-二酮 、 1,3-二溴丙烷 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-(3-bromopropyl)-2H-1,3-benzoxazine-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用相转移催化剂进行酰亚胺的N-烷基化

  摘要：

  已经开发了在无溶剂条件下由PT催化剂催化的酰亚胺和烷基卤化物的反应中酰亚胺的N-烷基化。该反应在K 2 CO 3的存在下发生，并且在许多情况下是自然发生的。在N-苄基化反应中，已经认识到TBAB（溴化四丁基铵）和TBAFB（四氟硼酸四丁基铵）显示出最高的催化作用。通过各种酰亚胺的N-苄基化和N-乙基化，已证实了无溶剂烷基化的多功能性和合成能力。所开发的方法使得容易获得N-（ω-溴烷基）酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450519