4-(3-bromopropoxy)-8,11-dimethyl-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.2.0(2,6)]undec-8-en-1-yl acetate | 1121666-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromopropoxy)-8,11-dimethyl-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.2.0(2,6)]undec-8-en-1-yl acetate
• 英文别名: [4-(3-bromopropoxy)-8,11-dimethyl-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-en-1-yl] acetate
• CAS: 1121666-99-6
• 化学式: C₁₇H₂₂BrNO₅
• 分子量: 400.269
• InChiKey: XJDUWKVBCKHLBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-bromopropoxy)-8,11-dimethyl-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.2.0(2,6)]undec-8-en-1-yl acetate 、 1-(4-氟苯基)哌嗪 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以86%的产率得到4-{3-[4-(4-fluorophenyl)piperazin-1-yl]propoxy}-8,11-dimethyl-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.2.0(2,6)]undec-8-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型氮杂三环十一烷的芳基哌嗪烷基/丙氧基衍生物的合成及5-羟色胺受体活性

  摘要：

  一组36个芳基哌嗪衍生物，带有两个新的复杂末端酰亚胺片段，分别是8,11-二甲基-3,5-二氧代-4-氮杂三环[5.2.2.0 2,6 ]十一烷基-8-烯-1-基乙酸盐和1，合成了11-二甲基-4-氮杂三环[5.2.2.0 2,6 ]十一烷-3,5,8-三酮，并测试了它们对5-HT 1A和5-HT 2A受体的亲和力。Fujita–Ban分析表明，结构修饰对两种受体亚型亲和力的影响是累加的，并且可以高精度预测相似化合物的活性。化合物46，48和18 在焦虑和抑郁功能模型中筛选出的14个小鼠在强迫游泳试验中表现出抗抑郁活性，并且没有神经毒性作用（在小鼠中进行烟囱试验）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.03.019
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-8,11-dimethyl-3,5-dioxo-4-azatricyclo-[5.2.2.0(2,6)]undec-8-en-1-yl acetate 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到4-(3-bromopropoxy)-8,11-dimethyl-3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.2.0(2,6)]undec-8-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型氮杂三环十一烷的芳基哌嗪烷基/丙氧基衍生物的合成及5-羟色胺受体活性

  摘要：

  一组36个芳基哌嗪衍生物，带有两个新的复杂末端酰亚胺片段，分别是8,11-二甲基-3,5-二氧代-4-氮杂三环[5.2.2.0 2,6 ]十一烷基-8-烯-1-基乙酸盐和1，合成了11-二甲基-4-氮杂三环[5.2.2.0 2,6 ]十一烷-3,5,8-三酮，并测试了它们对5-HT 1A和5-HT 2A受体的亲和力。Fujita–Ban分析表明，结构修饰对两种受体亚型亲和力的影响是累加的，并且可以高精度预测相似化合物的活性。化合物46，48和18 在焦虑和抑郁功能模型中筛选出的14个小鼠在强迫游泳试验中表现出抗抑郁活性，并且没有神经毒性作用（在小鼠中进行烟囱试验）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.03.019