N-acetyl-3-iodo-2-methyl aniline | 172681-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3-iodo-2-methyl aniline
• 英文别名: N-(3-iodo-2-methylphenyl)acetamide
• CAS: 172681-48-0
• 化学式: C₉H₁₀INO
• 分子量: 275.089
• InChiKey: SSYGKNWFNAMFSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  359.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.710±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-3-iodo-2-methyl aniline 在 potassium permanganate 、 一水合硫酸镁 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到N-acetyl-6-iodo anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  Halogenated Phenols for Diagnostics, Antioxidant Protection and Drug Delivery

  摘要：

  本发明提供了用于在个体体内的目标部位（如个体体内的患病和/或发炎组织）定向传递、释放和/或形成药物化合物的组合物和方法。这些组合物可能包括可被切断连接到药物化合物的核结构的卤代酚环。由于在形成不同类型的连接时可以利用的取代基的多样性，提出了与卤代酚环连接的药物化合物的众多示例。本发明还提供了包含卤代酚起始化合物的组合物，当向个体施用时，在靶向组织中不会在去卤反应期间发生切断以形成药物化合物。进一步提供了施用这些非切断化合物的方法。

  公开号：

  US20180117164A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-碘甲苯 、 乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以63%的产率得到N-acetyl-3-iodo-2-methyl aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polycyclic Heterocycles via a One-Pot Ortho Alkylation/Direct Heteroarylation Sequence

  摘要：

  Polycyclic thiophenes and furans were synthesized using a one-pot ortho alkylation/direct heteroarylation reaction sequence. Under the optimized reaction conditions, aryl iodides were coupled with 3-(bromoalkyl) thiophenes or -furans, affording six-and seven-membered annulated ring products via formation of two C-C bonds from two aryl C-H bonds.

  DOI：

  10.1021/ol061859+

文献信息

• Aromatic <i>ortho</i>-Benzylation Reveals an Unexpected Reductant
  作者：Andrew Martins、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol802185x

  日期：2008.11.6

  The discovery of a novel arylpalladium(II) reduction enables the synthesis of diarylmethanes via reductive benzylation. Benzyl chlorides were found to be the major source of hydride, acting as an alkylating agent and an aprotic surrogate for benzyl alcohol. This represents the first example of an arylpalladium(II) reduction mediated by a benzyl halide.

  新型芳基钯（II）还原的发现使得能够通过还原性苄基化合成二芳基甲烷。发现苄基氯是氢化物的主要来源，它充当烷基化剂和苯甲醇的质子惰性替代物。这代表了由苄基卤化物介导的芳基钯（II）还原的第一个例子。
• The Norbornene Shuttle: Multicomponent Domino Synthesis of Tetrasubstituted Helical Alkenes through Multiple CH Functionalization
  作者：Kersten M. Gericke、David I. Chai、Nikolas Bieler、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.200805512

  日期：2009.2.9

  Within the proposed mechanism for the palladium‐catalyzed title reaction, the strained alkene norbornene (or norbornadiene) enters and exits the catalytic cycle in a catalytic “square dance”, acting as both a promoter and a coupling partner in the formation of four carbon–carbon bonds, two of them by challenging CH activation processes.

  我们可以跳舞吗？在拟议的钯催化标题反应机理中，紧张的链烯降冰片烯（或降冰片二烯）以催化“方形舞”的形式进入和退出催化循环，在形成四个碳的过程中既充当促进剂，又充当偶联伙伴。碳键，其中两个通过挑战CH活化过程。
• Palladium-Catalyzed Domino Direct Arylation/N-Arylation: Convenient Synthesis of Phenanthridines
  作者：David A. Candito、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.200902400

  日期：2009.8.24

  Domino reactions possess the ability to generate complexity from simple starting materials. Disclosed is a strategy for the domino direct arylation/N‐arylation for the facile construction of diverse phenanthridine derivatives (see scheme; TMS=trimethylsilyl, TBDMS=tert‐butyldimethylsilyl).

  多米诺反应具有从简单的起始原料产生复杂性的能力。公开了一种用于简便地构建各种菲啶衍生物的多米诺骨牌直接芳基化/ N芳基化的策略（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基，TBDMS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。
• HALOGENATED PHENOLS FOR DIAGNOSTICS, ANTIOXIDANT PROTECTION AND DRUG DELIVERY
  申请人：Latham Keith R.

  公开号：US20130022549A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to a composition and method for the detection of a detectable product formed from a compound of the present invention in the body of an individual. The detectable product may include a halide or a benzenetriol-based or benzenetetrol-based product of a dehalogenation reaction in the presence of FROS. In many embodiments, an indigo-like product formed from an indigogenic compound of the present invention may also be a detectable product for diagnostic purposes. This indigo-like product may have a higher residence time in tissues where it is formed, thus providing a detectable product localized to sites of high FROS. An indigogenic compound containing one or more radioactive isotopes is further provided for therapeutic purposes.

  本发明涉及一种用于检测本发明化合物在个体体内形成的可检测产物的组合物和方法。可检测产物可能包括在FROS存在下的卤化物或苯三酚基或苯四酚基的脱卤反应产物。在许多实施例中，本发明的吲哚类化合物形成的类似靛蓝的产物也可以用于诊断目的的可检测产物。这种类似靛蓝的产物在形成的组织中具有更长的停留时间，因此提供了定位于高FROS位点的可检测产物。进一步提供了含有一个或多个放射性同位素的吲哚类化合物，用于治疗目的。
• Halogenated phenols for diagnostics, antioxidant protection and drug delivery
  申请人：Latham Keith R.

  公开号：US08673269B2

  公开（公告）日：2014-03-18

  The present invention relates to a composition and method for the detection of a detectable product formed from a compound of the present invention in the body of an individual. The detectable product may include a halide or a benzenetriol-based or benzenetetrol-based product of a dehalogenation reaction in the presence of FROS. In many embodiments, an indigo-like product formed from an indigogenic compound of the present invention may also be a detectable product for diagnostic purposes. This indigo-like product may have a higher residence time in tissues where it is formed, thus providing a detectable product localized to sites of high FROS. An indigogenic compound containing one or more radioactive isotopes is further provided for therapeutic purposes.

  本发明涉及一种用于检测本发明化合物在个体体内形成的可检测产物的组合物和方法。可检测产物可能包括卤素或在FROS存在下脱卤反应形成的基于苯三酚或苯四酚的产物。在许多实施例中，本发明的吲哚类化合物形成的类似于靛蓝的产物也可以用于诊断目的的可检测产物。这种类似于靛蓝的产物在形成的组织中具有更长的停留时间，因此提供了定位于高FROS部位的可检测产物。还提供了含有一种或多种放射性同位素的吲哚类化合物，用于治疗目的。