3-(4'-bromophenyl)-4,6-dimethoxybenzofuran | 227083-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(4'-bromophenyl)-4,6-dimethoxybenzofuran
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxybenzofuran；3-(4-Bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1-benzofuran
• CAS: 227083-09-2
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 333.181
• InChiKey: SOUZFFKDNZKPFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-bromophenyl)-4,6-dimethoxybenzofuran 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some New Biheterocycles by a One-Pot Suzuki-Miyaura Coupling Reaction

  摘要：

  Halogenated indoles, benzofurans and flavones were subjected to a one-pot Suzuki-Miyaura coupling reaction to generate a series of new biheterocycles. The methodology may be readily adapted to the synthesis of a wide variety of substituted biheterocycles.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)113
• 作为产物：
  描述：

  2-(3',5'-dimethoxyphenoxy)-4'-bromoacetophenone 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到3-(4'-bromophenyl)-4,6-dimethoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  活化苯并呋喃的制备及其与醛的反应

  摘要：

  在乙酸和磷酰氯的存在下，3-取代的4,6-二甲氧基苯并呋喃与甲醛和芳基醛的反应分别产生新的大环杯[3]苯并呋喃，主要具有不对称的键合模式。然而，在3-位引入叔丁基取代基导致仅形成具有对称连接图案的三聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00152-0

文献信息

• Modified Vilsmeier reactions of activated benzofurans with indolines: Synthesis of benzofuran-fused benzocarbazoles
  作者：David St.C. Black、Robert Rezaie

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00699-1

  日期：1999.5

  Regioselective reactions of 3-substituted 4,6-dimethoxybenzofurans with indolin-2-ones and triflic anhydride afforded 7- and/or 2-substituted indolo-benzofurans and the latter were cyclised to previously unknown benzofuran-fused benzocarbazoles using palladium (II) acetate in heated acetic acid.

  3-取代的4,6-二甲氧基苯并呋喃与吲哚-2-酮和三氟甲磺酸的区域选择性反应得到7和/或2-取代的吲哚-苯并呋喃，并使用乙酸钯（II）将后者环化成以前未知的苯并呋喃稠合的苯并咔唑。在加热的乙酸中。
• Synthesis of oxygenated 4-arylisoflavans and 4-arylflavans
  作者：Mandar Deodhar、Kasey Wood、David StC Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.117

  日期：2012.12

  Oxygenated 4-arylisoflavans and 4-heteroarylisoflavans were synthesized in good yields via BF3 center dot OEt2 catalyzed arylation reactions of 4',7-diacetoxyisoflavan-4-ol 8 with activated aryl and heteroaryl compounds. These reactions were found to produce stereoselectively the trans isomers. Similar reactions of 4',7-diacetoxyflavan-4-ol 16 afforded the corresponding 4-arylflavans and 4-heteroarylflavans as mixtures of cis/trans isomers. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.