(S)-oxocyclopent-2-enyl 2-phenylacetate | 1391630-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-oxocyclopent-2-enyl 2-phenylacetate
• 英文别名: [(1S)-4-oxocyclopent-2-en-1-yl] 2-phenylacetate
• CAS: 1391630-28-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: GSDFKFYANJXFHI-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-oxocyclopent-2-enyl 2-phenylacetate 、 (R)-4-oxocyclopenten-2-enyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Resolution of racemic 4-hydroxy-2-cyclopentenone with immobilized penicillin G acylase

  摘要：

  Enantiomerically pure 4-oxo-2-cyclopentenyl derivatives were prepared by kinetic resolution with penicillin G acylase (EC 3.5.1.11) immobilized on an epoxy activated polymer. The enzyme selectively hydrolyzes the phenylacetyl ester of the (S)-enantiomer to give the (S)-alcohol. The enantioselectivity E increases from 12.4 in 0.05 M phosphate buffer, to E = 100-110 in acetonitrile-buffer (20% v/v) and E >200 in diisopropyl ether. The immobilized enzyme is stable and retains >90% of its activity after 10 recycles over one week at room temperature. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.018