1-Methyl-2-cyclohexenyl-methyldithiolcarbonat | 39879-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-2-cyclohexenyl-methyldithiolcarbonat
• 英文别名: (1-methylcyclohex-2-en-1-yl)sulfanyl-methylsulfanylmethanone
• CAS: 39879-75-9
• 化学式: C₉H₁₄OS₂
• 分子量: 202.342
• InChiKey: MHQDZCCNTWYDRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-2-cyclohexenyl-methyldithiolcarbonat 以81%的产率得到3-Methyl-2-cyclohexenyl Methyl Sulfide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective formation of allylic sulfides via two sequential (3,3)-sigmatropic rearrangements of allylic xanthates and its mechanistic aspects.

  摘要：

  O-(2-炔基) S-烷基二硫代碳酸酯（烯丙基黄原酸酯）通过相应的烯丙异构S-(2-烯基) S-烷基二硫代碳酸酯，热解生成2-烯基烷基硫醚（烯丙基硫醚）。该反应遵循一级速率定律，对介质的电离能力相对不敏感，并且活化熵显著为负。当含有不同S-(2-烯基)基团和不同S-烷基基团的两种二硫酯混合物进行热解时，未观察到“交叉产物”。发现反应在酚类化合物或路易斯酸的存在下得到促进。基于这些发现以及改进的原子间重叠忽略（MNDO）计算数据，讨论了2-烯基烷基硫醚生成反应的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.619
• 作为产物：
  描述：

  O-(3-methyl-2-cyclohexenyl) S-methyl dithiocarbonate 生成 1-Methyl-2-cyclohexenyl-methyldithiolcarbonat
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective formation of allylic sulfides via two sequential (3,3)-sigmatropic rearrangements of allylic xanthates and its mechanistic aspects.

  摘要：

  O-(2-炔基) S-烷基二硫代碳酸酯（烯丙基黄原酸酯）通过相应的烯丙异构S-(2-烯基) S-烷基二硫代碳酸酯，热解生成2-烯基烷基硫醚（烯丙基硫醚）。该反应遵循一级速率定律，对介质的电离能力相对不敏感，并且活化熵显著为负。当含有不同S-(2-烯基)基团和不同S-烷基基团的两种二硫酯混合物进行热解时，未观察到“交叉产物”。发现反应在酚类化合物或路易斯酸的存在下得到促进。基于这些发现以及改进的原子间重叠忽略（MNDO）计算数据，讨论了2-烯基烷基硫醚生成反应的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.619

文献信息

• A convenient and stereoselective synthesis of allylic sulfides
  作者：Kazunobu Harano、Norihide Ohizumi、Takuzo Hisano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98992-5

  日期：1985.1

  The fractional distillation of 0-(2-alkenyl or 2-cycloalkenyl) S-alkyl dithiocarbonates (xanthates) affords 2-alkenyl or 2-cycloalkenyl alkyl sulfides. The reaction involves the [3,3]-sigmatropic rearrangement of the xanthates to produce S-(2-alkenyl or 2-cycloalkenyl) S-alkyl dithiocarbonates followed by extrusion of carbon oxysulfide to give 2-alkenyl or 2-cycloalkenyl alkyl sulfides.

  0-（2-烯基或2-环烯基）S-烷基二硫代碳酸酯（黄原酸酯）的分馏得到2-烯基或2-环烯基烷基硫化物。该反应涉及黄原酸酯的[3，3]-σ重排，以产生S-（2-烯基或2-环烯基）S-烷基二硫代碳酸酯，随后挤出氧硫化碳，得到2-烯基或2-环烯基烷基硫化物。
• Harano,K.; Taguchi,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 2357 - 2365
  作者：Harano,K.、Taguchi,T.

  DOI：——

  日期：——
• HARANO, KAZUNOBU;OHIZUMI, NORIHIDE;HISANO, TAKUZO, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 35, 4203-4206
  作者：HARANO, KAZUNOBU、OHIZUMI, NORIHIDE、HISANO, TAKUZO

  DOI：——

  日期：——