(+/-)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-phenylpropionic acid | 872833-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-phenylpropionic acid
• CAS: 872833-05-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: ZRWJPHYPWQFTDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-phenylpropionic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 58.5h， 生成 (3RS,5RS)-1,6-dimethoxy-3-phenyl-1-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  氮离子氮杂螺环化-螺环烯酮裂解：立体控制的高取代内酰胺和N-羟基内酰胺的立体合成的新合成策略。

  摘要：

  虽然1,4-环己二烯2，通过Birch还原芳烃得到1，已发现广泛用作掩蔽β氧代羰基合成子3，即2,5-环己二烯酮的可能性5也可以被采用，以在同一端一直忽视尽管它们随时可用。作为对正在进行的nitr离子合成化学研究的一部分，我们开发了一种新颖且有效的策略，用于立体选择性地制备二取代和三取代的氮杂环丁酮，吡咯烷酮和哌啶酮衍生物，其特征在于氮杂螺环2,5会进行臭氧分解。环己二酮12。例如，螺旋二烯酮12c在CH 2中的臭氧分解Cl 2和二甲硫的还原后处理生成不稳定的β-甲酸酯21，而在MeOH中裂解，然后用硫脲还原，生成半缩醛22。尽管21和22都暴露于硅胶时会部分分解，但它们可以与各种弱碱性亲核试剂原位捕获在有用取代的产物中。必需的螺二烯酮底物可通过烷基ω-芳基异羟肟酸酯10的亚硝酸根离子环化轻松获得，该过程以中等至高非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo051252r
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以83%的产率得到(+/-)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  氮离子氮杂螺环化-螺环烯酮裂解：立体控制的高取代内酰胺和N-羟基内酰胺的立体合成的新合成策略。

  摘要：

  虽然1,4-环己二烯2，通过Birch还原芳烃得到1，已发现广泛用作掩蔽β氧代羰基合成子3，即2,5-环己二烯酮的可能性5也可以被采用，以在同一端一直忽视尽管它们随时可用。作为对正在进行的nitr离子合成化学研究的一部分，我们开发了一种新颖且有效的策略，用于立体选择性地制备二取代和三取代的氮杂环丁酮，吡咯烷酮和哌啶酮衍生物，其特征在于氮杂螺环2,5会进行臭氧分解。环己二酮12。例如，螺旋二烯酮12c在CH 2中的臭氧分解Cl 2和二甲硫的还原后处理生成不稳定的β-甲酸酯21，而在MeOH中裂解，然后用硫脲还原，生成半缩醛22。尽管21和22都暴露于硅胶时会部分分解，但它们可以与各种弱碱性亲核试剂原位捕获在有用取代的产物中。必需的螺二烯酮底物可通过烷基ω-芳基异羟肟酸酯10的亚硝酸根离子环化轻松获得，该过程以中等至高非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo051252r