(+/-)-6-Ethyl-4-(4-nitrophenyl)-2-((2-azidoethyl)oxy)methyl-5-(2-cyanocarboethoxy)-3-(1,1-dimethyl)carboethoxy-1,4-dihydropyridine | 166810-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-6-Ethyl-4-(4-nitrophenyl)-2-((2-azidoethyl)oxy)methyl-5-(2-cyanocarboethoxy)-3-(1,1-dimethyl)carboethoxy-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 2-((2-azidoethyl)oxy)methyl-5-(2-cyanoethoxy)carbonyl-6-ethyl-1,4-dihydro-3-(1,1-dimethylethoxy)carbonyl-4-(4-nitro)phenylpyridine；3-O-tert-butyl 5-O-(2-cyanoethyl) 2-(2-azidoethoxymethyl)-6-ethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 166810-04-4
• 化学式: C₂₅H₃₀N₆O₇
• 分子量: 526.549
• InChiKey: GWLYFXTWXKCVJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-Ethyl-4-(4-nitrophenyl)-2-((2-azidoethyl)oxy)methyl-5-(2-cyanocarboethoxy)-3-(1,1-dimethyl)carboethoxy-1,4-dihydropyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 6-(2-Azidoethoxymethyl)-5-[3-(4,4-diphenylpiperidin-1-yl)propylcarbamoyl]-2-ethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成3,5-二取代的二氢吡啶的双重保护策略

  摘要：

  描述了用于合成生物学上重要的二氢吡啶的双重保护策略。脱保护，然后对C 3-和C 5-取代基进行独立的化学处理，可以使人们获得使用传统途径不易获得的多种衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01012-0
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+/-)-6-Ethyl-4-(4-nitrophenyl)-2-((2-azidoethyl)oxy)methyl-5-(2-cyanocarboethoxy)-3-(1,1-dimethyl)carboethoxy-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  合成3,5-二取代的二氢吡啶的双重保护策略

  摘要：

  描述了用于合成生物学上重要的二氢吡啶的双重保护策略。脱保护，然后对C 3-和C 5-取代基进行独立的化学处理，可以使人们获得使用传统途径不易获得的多种衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01012-0

文献信息

• Dihydropyridines and new uses thereof
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05767131A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  The invention provides a method of treating benign prostatic hyperplasia in a subject which comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound having the structure: ##STR1## wherein Y is --(CH.sub.2).sub.n --, where n is 1, 2, 3, 4 or 5; --(CH.sub.2).sub.h --O--(CH.sub.2).sub.k --, where h and k are independently the same or different and are 2, 3 or 4; --(CH.sub.2).sub.h --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.k --; or --(CH.sub.2).sub.h --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.k --, where h and k are independently the same or different and are 1, 2, 3 or 4; wherein Z is O, NH, or CH.sub.2 ; wherein R.sup.1 is a linear or branched chain alkyl, alkoxyalkyl or arylalkyl group; wherein R.sup.2 and R.sup.4 are independently the same or different and are H, or a linear or branched chain alkyl group; wherein R.sup.3 is H, a linear or branched chain alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl or acyl group; and wherein R.sup.5 and R.sup.6 are independently the same or different and are H, OH, Cl, Br, F, NO.sub.2, CN, CF.sub.3, or NH.sub.2, or a linear or branched chain alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, acyl, alkylsulfoxide, alkylsulfone, or mono- or dialkylamino group. Other active compounds containing one, two or three rings are also disclosed as well as pharmaceutical compositions prepared therefrom and methods of use in the treatment of BPH, inhibition of cholesterol synthesis, and reduction of intraocular pressure.

  该发明提供了一种治疗良性前列腺增生的方法，包括向受试者施用具有以下结构的化合物的治疗有效量： 其中Y为--(CH.sub.2).sub.n --，其中n为1、2、3、4或5；--(CH.sub.2).sub.h --O--(CH.sub.2).sub.k --，其中h和k独立且相同或不同，为2、3或4；--(CH.sub.2).sub.h --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.k --；或--(CH.sub.2).sub.h --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.k --，其中h和k独立且相同或不同，为1、2、3或4；其中Z为O、NH或CH.sub.2；其中R.sup.1为线性或支链烷基、烷氧基烷基或芳基烷基；其中R.sup.2和R.sup.4独立且相同或不同，为H，或线性或支链烷基；其中R.sup.3为H、线性或支链烷基、烷氧基、烷氧基烷基或酰基；其中R.sup.5和R.sup.6独立且相同或不同，为H、OH、Cl、Br、F、NO.sub.2、CN、CF.sub.3或NH.sub.2，或线性或支链烷基、烷氧基、烷氧羰基、酰基、烷基亚砜、烷基砜、或单烷基或二烷基氨基基团。还公开了含有一、两个或三个环的其他活性化合物，以及由此制备的药物组合物和在治疗BPH、抑制胆固醇合成和降低眼压中的使用方法。
• .alpha..sub.1C specific compounds to treat benign prostatic hyperplasia
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05990128A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  This invention provides a method of treating benign prostatic hyperplasia in a subject which comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of an .alpha..sub.1C antagonist which (a) binds to a human .alpha..sub.1C adrenergic receptor with a binding affinity greater than 100-fold higher than the binding affinity with which the .alpha..sub.1C antagonist binds to a human .alpha..sub.1A adrenergic receptor, a human .alpha..sub.1B adrenergic receptor, and a human histamine H.sub.1 receptor; and (b) binds to a human .alpha..sub.2 adrenergic receptor with a binding affinity which is greater than 100-fold lower than the binding affinity with which the .alpha..sub.1C antagonist binds to such .alpha..sub.1C adrenergic receptor. The invention further provides a method of inhibiting contraction of a prostate tissue which comprises contacting the prostate tissue with an effective contraction-inhibiting amount of an .alpha..sub.1C antagonist which (a) binds to a human .alpha..sub.1C adrenergic receptor with a binding affinity greater than 100-fold higher than the binding affinity with which the .alpha..sub.1C antagonist binds to a human .alpha..sub.1A adrenergic receptor, a human .alpha..sub.1B adrenergic receptor, and a human histamine H.sub.1 receptor; and (b) binds to a human .alpha..sub.2 adrenergic receptor with a binding affinity which is greater than 100-fold lower than the binding affinity with which the .alpha..sub.1C antagonist binds to such .alpha..sub.1C adrenergic receptor.

  该发明提供了一种治疗良性前列腺增生的方法，该方法包括向受试者施用治疗有效量的α1C受体拮抗剂，该拮抗剂（a）与人类α1C肾上腺素受体结合的亲和力比其与人类α1A肾上腺素受体、人类α1B肾上腺素受体和人类组织胺H1受体结合的亲和力高100倍以上；以及（b）与人类α2肾上腺素受体结合的亲和力比其与该α1C肾上腺素受体结合的亲和力低100倍以上。该发明还提供了一种抑制前列腺组织收缩的方法，该方法包括将前列腺组织与有效的抑制收缩量的α1C受体拮抗剂接触，该拮抗剂（a）与人类α1C肾上腺素受体结合的亲和力比其与人类α1A肾上腺素受体、人类α1B肾上腺素受体和人类组织胺H1受体结合的亲和力高100倍以上；以及（b）与人类α2肾上腺素受体结合的亲和力比其与该α1C肾上腺素受体结合的亲和力低100倍以上。
• USE OF ALPHA-1C SPECIFIC COMPOUNDS TO TREAT BENIGN PROSTATIC HYPERPLASIA
  申请人：SYNAPTIC PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0758894A1

  公开（公告）日：1997-02-26
• EP0758894A4
  申请人：——

  公开号：EP0758894A4

  公开（公告）日：1999-05-19
• US5767131A
  申请人：——

  公开号：US5767131A

  公开（公告）日：1998-06-16