(1RS)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-(2-oxopropyl)-β-carbolin hydrochlorid | 157103-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1RS)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-(2-oxopropyl)-β-carbolin hydrochlorid
• 英文别名: (2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-acetone; hydrochloride；(2,3,4,9-Tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-aceton; Hydrochlorid；1-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propan-2-one hydrochloride；1-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)propan-2-one;hydrochloride
• CAS: 157103-26-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O*ClH
• 分子量: 264.755
• InChiKey: LABKMMWJWGDIIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-(2-oxopropyl)-β-carbolin hydrochlorid 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.17h， 生成 1-(2,6,7,12-Tetrahydro-2-methylenindolo<2,3-a>chinolizin-3-yl)ethanon
  参考文献：
  名称：

  Teuber, Hans-Joachim; Quintanilla-Licea, Ramiro; Raabe, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1111 - 1120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-<2-(3-indolyl)amino>but-3-en-2-on 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到(1RS)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-(2-oxopropyl)-β-carbolin hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Heterocyclen mit Hydroxymethylenketonen. XIV [1]. Zur Regioselektivit�t der Reaktion von Acetylacetaldehyd mit Tryptamin

  摘要：

  The range of substitution products of tryptamine with acetoacetaldehyde as substituent at the basic or the indole nitrogen (2, 3) is completed by a product containing the substituent in the indole alpha-position (5). It is formed by ring opening of the tetrahydro-beta-carboline 4. The reaction conditions are commented and the H-1-NMR spectra comparatively discussed. The synthesis of the azocino-indole 7 is described.

  DOI：

  10.1002/prac.19943360513

文献信息

• TEUBER, HANS-JOACHIM;QUINTANILLA-LICEA, RAMIRO;RAABE, THOMAS, LIEBIGS. ANN. CHEM.,(1988) N 12, C. 1112-1120
  作者：TEUBER, HANS-JOACHIM、QUINTANILLA-LICEA, RAMIRO、RAABE, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• Teuber, Hans-Joachim; Quintanilla-Licea, Ramiro; Raabe, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1111 - 1120
  作者：Teuber, Hans-Joachim、Quintanilla-Licea, Ramiro、Raabe, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von Heterocyclen mit Hydroxymethylenketonen. XIV [1]. Zur Regioselektivit�t der Reaktion von Acetylacetaldehyd mit Tryptamin
  作者：Hans-Joachim Teuber、Ramiro Quintanilla-Licea

  DOI：10.1002/prac.19943360513

  日期：——

  The range of substitution products of tryptamine with acetoacetaldehyde as substituent at the basic or the indole nitrogen (2, 3) is completed by a product containing the substituent in the indole alpha-position (5). It is formed by ring opening of the tetrahydro-beta-carboline 4. The reaction conditions are commented and the H-1-NMR spectra comparatively discussed. The synthesis of the azocino-indole 7 is described.