(2R,3S,4R,6S)-2-methyl-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-ol | 1602921-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3S,4R,6S)-2-methyl-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 1602921-38-9
• 化学式: C₂₄H₂₆O₃S
• 分子量: 394.535
• InChiKey: AXCRTRROFNIIQG-QGENPCKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,6S)-2-methyl-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 p-tolyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧糖和 2,6-双脱氧糖的迭代 α-糖基化策略：在含脱氧糖的低聚糖的一锅法合成中的应用

  摘要：

  本文描述了基于 DMF 调制概念的 2-脱氧糖基和 2,6-二脱氧硫糖苷供体的迭代和 α-选择性糖基化方法的开发。我们使用 NMR 光谱来探测 2-脱氧糖基亚胺鎓中间体，并阐明了减少糖醛形成从而提高反应产率的条件。糖基化方法的进一步阐述为含 2-脱氧和 2,6-双脱氧糖苷的低聚糖的迭代一锅法合成打开了大门。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400006
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,3S,4R,6S)-2-methyl-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-6-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧糖和 2,6-双脱氧糖的迭代 α-糖基化策略：在含脱氧糖的低聚糖的一锅法合成中的应用

  摘要：

  本文描述了基于 DMF 调制概念的 2-脱氧糖基和 2,6-二脱氧硫糖苷供体的迭代和 α-选择性糖基化方法的开发。我们使用 NMR 光谱来探测 2-脱氧糖基亚胺鎓中间体，并阐明了减少糖醛形成从而提高反应产率的条件。糖基化方法的进一步阐述为含 2-脱氧和 2,6-双脱氧糖苷的低聚糖的迭代一锅法合成打开了大门。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400006

文献信息

• C6 picoloyl protection: a remote stereodirecting group for 2-deoxy-β-glycoside formation
  作者：Jyh-Herng Ruei、Patteti Venukumar、Arun B. Ingle、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1039/c4cc08465a

  日期：——

  Direct synthesis of β-2-deoxyglycosides by remote stereochemical control through the use of a picoloyl protecting function.

  通过使用对映远程立体化学控制，直接合成β-2-脱氧糖苷，使用吡哆酰保护功能。