Methyl isoquinoline-1-carboximidate | 1340410-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: Methyl isoquinoline-1-carboximidate
• CAS: 1340410-60-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: QTLAIXQEOKUEKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl isoquinoline-1-carboximidate 、 (2S)-3-苯基-1,2-丙烷二胺 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以25%的产率得到1-[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸衍生的咪唑啉类具有杂芳族链坠的：合成，表征和在不对称亨利反应中的应用。

  摘要：

  从L-苯丙氨酸开始，已制备（2 S）-3-苯丙烷-1,2-二胺，并用作构建咪唑啉环的基础。制备了四个新的光学纯的NH-咪唑啉，它们在C（2）位置带有不同的六元杂芳族取代基，并随后进行了N-修饰。N取代提供了两个区域异构体，其被分离。其中一些被证明是不稳定的，并被水解为二酰胺。X射线分析和NMR谱图明确证实了NH-咪唑啉，N-取代的区域异构体以及二酰胺的分子结构。成功制备的咪唑啉和二酰胺被用作铜（II）催化的亨利（Henry）催化剂 反应获得26-98％的化学产率，对映体过量3-42％。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500128
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-氰基异喹啉 在 sodium 作用下， 生成 Methyl isoquinoline-1-carboximidate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代六氢-1H-苯并[d]咪唑类化合物的合成，表征和稳定性

  摘要：

  从市售的（杂）芳族腈和（1 R，2 R）-环己烷-1，2-二胺开始，以高收率合成了九种NH-咪唑啉（六氢-1 H-苯并[ d ]咪唑）。通过X射线分析证实了三种咪唑啉的分子结构。N-苄基化提供了一些所需的N-苄基咪唑啉，但与在C2具有强电子接受杂芳族基团的咪唑啉不相容。在后一种情况下，产物在柱色谱法中分解形成N，N'-二取代的环己烷-1，2-二胺。 杂环-咪唑啉-手性池- N的-苄基-稳定性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258256

文献信息

• Camphor-annelated imidazolines with various N1 and C2 pendants as tunable ligands for nitroaldol reactions
  作者：Jiří Tydlitát、Filip Bureš、Jiří Kulhánek、Grzegorz Mlostoń、Aleš Růžička

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.016

  日期：2012.7

  Starting from (1R,2S,3R)-camphordiamine and (hetero)aromatic imidates and orthoformate, nine new camphor-annelated NH-imidazolines were synthesized. Subsequent N-modification was carried out via methylation, acylation, benzoylation, and sulfonylation. Two regioisomers were usually isolated with the ratios reflecting the structure of the starting NH-imidazoline and the electrophile used. All of the successfully prepared N1- and C2-substituted camphor-annelated imidazolines were applied to the asymmetric version of a Cu(II)-catalyzed Henry reaction. The electronic effects of both N1- and C2-pendants on the chemical and asymmetric outcomes of the nitroaldol reaction have been studied and discussed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.